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有机化学实验设计 N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成 李晓川 * * 一、目的 为什么要完成这个设计实验？ 通过这个实验我们学到了什么？ ① 熟悉常用的化学文摘数据库与全文数据库的使用，掌握ACS、RSC、SD、Sringer全文数据库的查阅方法。 ② 初步掌握小型论文的书写，掌握一般论文的书写格式，尤其是综述部分与实验方案、论证部分和参考文献的书写。 ③ 学会的独立完成实验方案设计，增强实验技术。 ④ 了解当今科学研究的热点问题。 萘酰亚胺衍生物是当今世界上研究的热点化合物之一。在电致发光、生物探针、离子识别、分子机器和抗肿瘤药物方面的发展是近几年来的热点之一。 目前文献的查阅方法------互联网 (方便，迅速，更新快) ? ACS主页：/ Elsiver 主页: / RSC 英国皇家化学会 / /WileyCDA/Section/index.html Springer Published by the National Institute of Science Communication and Information Resources, CSIR. / NRC Research Press 实验方案 ？ 4-溴-1,8-萘酰亚胺 N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺 Formula C12H5BrO3 Formula weight 277.1 白色或灰白色疏松状结晶粉末。 熔点 210℃ Formula C16H14BrNO2 Formula weight 332.2.01 Melting point 103.8-105.3 ℃ 4-Bromo-1,8-Naphthalic Anhydride 81-86-7 CAS编码 : 方案： 1. 杨建新 , 文金霞 , 徐龙鹤. 发光学报，2007，28(4)，498-504. 2. T. N. Konstantinova, P. Meallier and I. Grabchev. Dyes and Pigments 1993, 22, 191-198. 3. Jianxin Wang, Zhigang Xu, Yu Zhao, Weihong Qiao, Zongshi Li. Dyes and Pigments. 2007, 74 103-107. 在50mL的圆底烧瓶，称取1.11g(4.00mmol) 4-溴-1，8-萘酐，加入20mL冰乙酸，用1mL一次性注射器慢慢滴加0.5mL(5.00mmol)正丁胺（冒白烟，缓慢加入即可），酒精灯缓慢加热至回流状态。大约10分钟以后溶液由灰白色的浑浊液变成透亮的红褐色。回流3个半小时，停止反应，得到透亮的红褐色溶液。 将热溶液放入冰水中摇晃冷却后，加入几滴蒸馏水，可观察到有白色固体生成，在冰水中摇匀，继续加入少量的水，在冰水中摇晃，重复多次，直到沉淀完全，抽滤，水洗后再用少量乙醇冲洗，得到淡黄色粉末的粗产品。(若时间允许用乙醇重结晶，可得到淡黄色的针状晶体)干燥，称重，产率约83%。 *
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