有机化学第5章(免费阅读).pptVIP

5.2 脂环烃的命名 一、单环化合物的命名 二、螺环化合物的命名 三、桥环化合物的命名 四、含不饱和键脂环烃的命名 五、多环脂环烃的命名 一、单环化合物的命名 二、螺环化合物的命名 三、桥环化合物的命名 四、含不饱和键脂环烃的命名 五、多环脂环烃的命名 5.3 环烷烃的物理性质和化学性质 环丙烷、环丁烷为气体 环戊烷为液体，沸点为49.5℃。 环己烷在低温下为固体，熔点为6.5℃。 环烷烃的熔点较同数碳原子的开链烷烃高。 1、催化加氢 3、加 HBr 4、氧 化 5.4 环的张力和稳定性 一、拜尔张力学说 二、环烷烃的燃烧热 三、张力能 一、拜耳张力学说 二、环烷烃的燃烧热 三、张力能 3.5 环烷烃的构象 一、环丙烷的构象 二、环丁烷的构象 三、环戊烷的构象 四、环己烷的构象 五、取代环己烷的构象 六、十氢萘的构象 一、环丙烷的构象 二、环丁烷的构象 三、环戊烷的构象 五、取代环己烷的构象 六、十氢萘的构象 1、一取代环己烷的构象 由于取代基处在e键上张力最小，能量最低，所以室温下取代基主要在e键上，而且取代基的体积越大，在e键上的比例就越大。如： X=CH3 95％ 5％ X=CH(CH3)2 97％ 3％ X=C(CH3)3 99.99% 0 X X 18-15 魏能俊 有机化学 主讲教师：曹瑞军 * Email地址： 时间： rjcao@mail.xjtu.edu.cn 18-1 在结构上具有环状的碳骨架，性质上与脂肪烃相似，这类烃叫脂环烃。 饱和的脂环烃叫环烷烃，环烷烃中C都以SP3杂化，且都以σ键成键。 虽然σ键可以自由旋转，但由于环状结构限制了其自由旋转，造成了环烃不同构象。 本章重点学习环烃的命名，空间结构和空间位阻等基本概念。 18-2 第五章 脂环烃 5.5 环烷烃的构象 5.4 环的张力和稳定性 5.3 环烷烃物理性质和化学性质 5.2 脂环烃的命名 5.1 脂环烃的分类 18-3 5.1 脂环烃的分类 单环脂环烃 环烷烃 螺环化合物 脂环烃 二环脂环烃 多环脂环烃 环炔烃 (环二烯烃) 环烯烃 桥环化合物 联环化合物 两环共用两个C叫桥头碳原子 两个或两个以上环用共价键相连 两环共用一个C叫螺原子 18-4 18-5 1、以碳环为母体，侧链为取代基，命名时在同碳直链烷烃的名称前加一个“环”字。如： CH3 环丙烷 环辛烷 甲基环戊烷 18-6 CH2CH3 2、若环上有多个取代基，在环上碳原子的编号应是取代基的位次和最小，并尽量使小数字表示小基团。如： 1,3-二甲基环戊烷 1－甲基－3－乙基环己烷 1，1，4－三甲基环己烷 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 18-7 3、有顺反异构的脂环烃，要在名称前加“顺”或“反”。如： H3C 顺－1，4－二甲基环己烷 反－1，4－二甲基环己烷 H3C CH3 CH3 18-8 1、根据组成环碳原子数的总和命名为“某”烷，并加词头“螺”，在螺与某烷之间加一方括号，将两环的碳原子数（除螺原子外）由小到大的顺序写在方括号内，数字之间用“?”隔开。 螺［5?5］十一烷 螺［2?4］庚烷 5－甲基螺［2?4］庚烷 2、环碳原子的编号应从最小的环中与螺原子相连的一个碳开始，通过螺原子进入大环，并尽量使取代基的位次和最小。 H3C— 18-9 1、根据组成环碳原子数的总和命名为“某”烷，并加词头“双环” 或者“二环” ，在二环与某烷之间加一方括号。将与桥头碳原子相连的桥所含的碳原子数由大到小的顺序写在方括号内，数字之间用“?”隔开。 双环［4?4?0］葵烷 二环［2?2?1］庚烷 2、环碳原子的编号应从一个桥头碳原子开始，先绕最长的桥到第二个桥头碳原子，再依次绕较短的桥。并尽量使取代基的位次和最小。 8－甲基二环［3?2?1］辛烷 H3C— 18-10 对于含不饱和键的脂环烃,环碳原子的编号首先应使不饱和键的位次(或之和)最小。再考虑使取代基的位次和最小。 CH3 1,6-二甲基环己烯 3,5-二甲基环己烯 5－甲基－1,3－环戊二烯 CH3 CH3 CH3 CH3 若只有一个不饱和碳原子上含有取代基,则此碳原子的编号必须为1。 18-11 多环脂环烃的数量较少，命名以俗名为主，如： 立方烷 棱烷 蓝烷 金刚烷 18-12 一、环烷烃的物理性质 18-13 二、环烷烃的化学性质 环丙烷等小环化合物不稳定，容易开环反应， 4、氧化 2、加