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有机化学 第一章 绪论 一、有机化学的研究对象 二、有机化学的结构理论 三、酸碱理论 四、官能团和有机化合物的分类 化学学科的分类 我们身边的有机化学 When we see 3.我们的嗅觉 臭鼬在遇到天敌 的时候会放出一种臭气——主要由两种硫醇组成的混合物。 味觉? 7.现代文明的基础—— 纸,由有机化合物纤维素组成 有机化学 二、有机化学的结构理论 结构是理解有机化合物性能的最关键的钥匙 2.有机化合物构造式的表达 透视式 3.杂化轨道(hybrid?orbital) 原子在化合成分子的过程中,根据原子成键的要求,在周围原子影响下,将原有的原子轨道进一步线性组合成新的原子轨道。这种在一个原子中不同原子轨道的线性组合,称为原子轨道的杂化。杂化后的原子轨道称为杂化轨道。杂化时,轨道的数目不变,轨道在空间的分布方向和分布情况发生改变。 能量相近的原子轨道可进行组合,形成能量相等的杂化轨道。 sp3 杂化: 甲烷和乙烷的结构 5. 极性和非极性分子 6. 键的极化性 成键原子体积越大,电负性越小,对成键电子的束缚越小,键的极化度就越大。 有机化学反应 Chemical Reactivity 按反应类型分 按反应类型分 1)酸碱反应是最简单、最易理解的反应 ; 2)很多经典的有机化合物表现出明显酸或者碱的性质; 3)很多有机反应可以被酸或者碱催化 有机碱: 含有孤对电子可以和H+成键的化合物 含氮的胺类化合物,是最普通的有机碱 含氧化合物可作为碱和强酸反应,也可作为酸和强碱反应 Lewis 酸碱理论 Lewis 酸是电子对的受体(acceptor) Lewis 碱是电子对的(donor) Lewis碱是Br?nsted碱,然而许多Lewis酸, 例如BF3, AlCl3 和Mg 2+, 不是Br?nsted酸。 碳正离子通常情况下可以看成是Br?nsted酸. 五、功能团和有机化合物的分类 有机反应 自由基 离子反应 消除反应: 亲电反应: 亲核反应: 亲电加成: 亲电取代: 亲核加成: 亲核取代: 协同反应 自由基试剂、亲电试剂、亲核试剂 酸碱反应 有机化学反应机理中最常见到的酸碱理论主要有两种,:Br?nsted theory 和 Lewis theory. Br?nsted–Lowry 酸碱理论 酸:给出质子 碱:接收质子 酸碱反应中强反应物生成弱的对应产物 碱性越弱,相对应的共轭酸越强 越稳定的碱,碱性越弱 有机酸: 有机碱: 原子尺寸不同时,原子的半径越大酸性越强 酸碱性的判断: 原子尺寸相似, 与质子连接的原子电负性越强酸性越强 吸电子的诱导效应会增强共轭酸的酸性 酸碱性的判断: carbocations * * 袁泉 email.:yuanq@whut.edu.cn 本次内容: 6. 核化学 1. 无机化学 2. 有机化学 3. 生物化学 4. 物理化学 5. 分析化学 有机化合物 无机化合物 - 大多易燃、易爆、易氧化 大多不燃 固体化合物低熔点 高熔点 易溶于非极性溶剂 易溶于极性溶剂 多数不溶于水 多数溶于水 原子间主要以共价键连接 多数以离子键连接 发生分子间的化学反应 发生离子间的反应 分子中有很多原子 分子中原子数较少 分子结构复杂 分子结构简单 有机化合物和无机化合物的比较 有机化学的现代定义 ——有机化学是关于碳(C)化合物的化学 物性 结构 Cis Trans 视紫红素 Metarhodopsin Ⅱ hν 神经刺激 视觉 2.有机化学使世界色彩斑斓 红 橙 黄 绿 蓝 紫 世界上可能最臭的两种化合物 Propane dithiol 4-methyl-4-sulfanylpentan- 2-one 各种不同的药物,例如酒精和可卡因能够令人产生暂时的愉快心情——滥用的毒品。 Cocaine - an addictive alkaloid 阿斯巴坦(1965): 由两种氨基酸合成的一种甜味素 200× sweeter than sugar 布洛芬 药物 能立即止痛 在体内缓慢转换成相应的 5. 保护我们的健康 弗莱明因发现青霉素而获得1945年诺贝尔奖,青霉素的发现开辟了一条新的治病途径,拯救了成千上万条命。 5.保护我们的健康 青霉素 6.有机化合物为生命提供能源—— 碳水化合物(糖) 葡萄糖 直链淀粉的结构 纤维素结构 所以有机化学是研究与生命活动和提高我们的生活质量相关的化学。 有机化学是研究含碳化合物的科学,有机
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