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人教版选修5高二年级第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃教学设计1
【教学目标】
1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。
2.知道卤代烃与其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯)的转化关系。
3.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。
4.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
【教学过程】
卤代烃是有机合成的重要桥梁,是引入其他官能团的重要物质。有机合成是高考命题的必考点,尤其是以卤代烃为中间产物的官能团转化(如—X转化为—OH、消去—X转化为CC或—C≡C—)更是高考的热点。
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰,且吸收峰的面积之比应该是3:2,而乙烷的吸收峰却只能有1个。
2. 物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大 。
已知乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水。对比乙烷分子的结构,你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后,在相同条件下,溴乙烷分子间的作用力大小如何变化?熔沸点、密度呢?
[学生探究实验1]
试剂和仪器:试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精
(1)用试管取约2mL的溴乙烷,观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。
(2)将2mL的溴乙烷分放在两支试管中,往其中一只中加入2mL的水,振荡,静置。往另一支试管中加入2mL酒精,振荡,静置。
氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低?为什么?
低,有可能是常温下是气体,因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似,而相对分子质量小于溴乙烷,分子间作用力小,故沸点低。
[小结]烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。
3.化学性质
在溴乙烷分子中,由于Br的吸引电子的能力大于C,则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端,使Br带有部分负电荷,C原子带部分正电荷。当遇到-OH、-NH2等试剂(带负电或富电子基团)时,该基团就会进攻带正电荷的C原子,-Br则带一个单位负电荷离去。
[探究实验2]请同学们利用所给仪器和试剂,设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。
实验用品:大试管(配带直长玻璃管的单孔橡皮塞)2只、试管夹、小试管10只,长胶头滴管(能从大试管中取液体)、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。
提示:
(1)可直接用所给的热水加热
(2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL
(3)水浴加热的时间约为3分钟
加入NaOH溶液加热,冷却后直接加AgNO3为什么不可以?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何?
结论:CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应,发生取代反应,反应方程式如下:
(1) 水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。 (该反应是可逆反应)
[小结]由此可见,水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中,C—Br键断裂,溴以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
(2). 溴乙烷的消去反应.
按图2-18组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.
消去反应:CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
消去反应(elimination reaction):有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②.乙醇在反应中起到了什么作用?
乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.
③.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
二、卤代烃.
1.定义和分类.
(1).定义:烃分子中的氢原子被卤素
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