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第十六章 类脂化合物主讲教师：李敬芬目的要求1. 掌握脂类化合物概念和分类；油脂结构和命名； 油脂的主要化学性质；磷脂的分类、组成。萜类 和甾族化合物的基本结构及其立体异构。2.熟悉肥皂的组成及乳化作用；三类合成表面活性剂基本知识；蜡的主要成分、物理性质。3. 了解萜类与甾体化合物的生物合成；胆甾醇，胆甾酸，甾体激素等。 。16-1 油脂一、结构与命名 一般是偶数碳原子的高级脂肪甘油酯命名注意两个问题：1．高级烯酸的命名仍用系统命名： 例：亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)2.甘油脂的命名?三、物理性质 1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。 2． 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。 3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。 4． 无固定的沸点和熔点三、化学性质 1．水解皂化值：指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数 2．氢化反应（油脂的硬化）3．氢解反应 4．干性 某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）固态薄。干性油： 结膜快； 半干性油：结膜慢； 不干性油：不能结膜5．加碘：100克油脂所能吸收碘的克数。6．酸败：中和1克油脂所需要的KOH的毫克数。16-2 肥皂及合成表面活性剂一、肥皂的组成及乳化作用⒈ 肥皂：70%高级脂肪酸钠，30%的水分。加入一些添加剂。2.去污原理 —— 主要是一种胶休现象。 a. 降低水表面的张力 b.??形成稳定的乳浊液二、合成表面活性剂举例1．阴离子表面活性剂 2．阳离子型表面活性剂溴化二甲基苄基十二烷基铵（新洁尔灭）3．两性型蜡16-3 蜡 一、存在 许多海生浮游生物中，某些动物羽毛、毛皮或植 物的叶及果实的保护层。 二、化学组成 16个C原子以上的偶数C原子的羧酸和高级一元醇 形成的酯。 三、化学性质：较大稳定性，不易变质，难于皂化。 四、用途: 蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。16-4 磷脂一、存在：动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及微生物中。二、结构：含磷类脂化合物。例：卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂等磷脂类在结构上的共同点：分子中同时具有亲油基与亲水基16-5 萜多为有香味液体。共同点：碳数都是5的整数倍一、单萜：萜类化合物分类单 萜： 两个异戊二烯单位 C10倍半萜： 三个异戊二烯单位 C15二 萜： 四个异戊二烯单位 C20萜： 六个异戊二烯单位 C30四 萜： 八个异戊二烯单位 C401．开链萜：由两个异戊二烯单位结合成的开链化合物。2．单环萜：有一个六元碳环，具有对孟烷碳架薄荷醇及宁烯。3．双环萜：其骨架是由一个六元环分别和三元环、四元环或五 元环共用两个或两个以上碳原子构成的，属桥环化合物。 二、倍半萜 是三个异戊二烯单位的聚合 三、二萜 是四个异戊二烯单位的聚合体，广泛分布于动植物界。 四、三萜 角鲨烯的结构特点是中心对称的，在分子中心处两个异戊二烯以尾-尾相连，相当于由两分子法泥醇去掉两个羟基连结而成的。 五、四萜四萜自然界分布很广，分子中都含一个较长碳-碳双键的共轭体系，它们都有颜色，多带有由黄至红的颜色，也常把它们叫做多烯色素16-6 甾体化合物 一、甾体化合物的结构特点和命名 1．结构特点3．α系和β系2．十氢化萘 二、胆固醇( 胆甾醇)课后预习内容与作业 1. 预习内容：杂环化合物； 2. 作业：P32216.6；P32316.11 15-1 氨基酸 一、分类与命名1.分类* 据氨基和羧基的相对位置分为：α-氨基酸、β-氨基酸和γ-氨基酸。* 据氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。2.命名 根据氨基酸的来源或性质命名。 二、氨基酸的构型D/L标记法：距羧基最近的手性碳原子为标准。 三、化学性质 1．两性具有氨基和羧基的典型反应。还表现出特性。① 等电点当溶液调至一定pH值时，氨基酸可以两性离子形式存在，置于电场中，氨基酸不向电场任何一极移动，即处于电中性，这时溶液pH值称氨基酸等电点② pH值中性氨基酸等电点小于7（负离子要多些）。等电点一般在5～6.3之间。酸性氨基酸需加入酸将溶液调到等电点，故其等电点小于7。等电点一般在2.8～3.2之间。碱性氨基酸需加入碱将溶液调到等电点，故其等电点大于7。等电点一般在7.6～10.8之间。③ 氨基酸在等电点时，溶解度最小。可用调节氨基酸等电点的方法分离氨基酸的混合物。2．HNO2的作用—范斯莱克(van Slyke)氨基酸测定法3．与甲醛作用4．络合性能 能与某些金属离子形成稳定的络合物。5．受热反应 ①?α-氨基酸受热时，两分子α-氨基酸失水形成哌嗪二酮的衍生物 ②?β-氨基酸受热时则失氨而形成α，β-不饱和酸。 ③γ-氨基酸