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- 2016-12-21 发布于天津
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5、卤代烃的用途 * 卤代烃 复习:写出下列转化过程的化学方程式,并说明反应类型 1.乙烯→溴乙烷 2.乙炔→氯乙烯 3.苯→溴苯 4.乙烷→氯乙烷 卤代烃:可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代 后的生成物。官能团: 2、物理性质: 一、卤代烃(定义:) 除少数为气体外,多数为液体或固体,难溶于水,可溶于大多数有机溶剂,有的是有机溶剂。 1、卤代烃的命名 以烃为母体,卤原子作取代基,命名规则与相应 烃的命名规则相同 饱和一卤代烃组成通式 CnH2n+1X C2H5Br CH3CH2Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br H H | | H—C—C—Br | | H H H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 1.溴乙烷分子组成和结构 2.物理性质(P41) 在红外光谱图中有2个振动吸收在核磁共振氢谱图中有2个吸收峰 取代 反 应 消 去 反 应 ◆主要的化学性质: C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。 由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。 3、化学性质 对比分析溴乙烷、乙烷的结构,推测它们的活泼性的强弱。 观看视频并挖掘信息分析以下问题: (1)溴乙烷中有没有Br-? (2)实验中有何现象?该反应的产物可能是什么?属于哪种反应类型? (3)溴乙烷水解的条件是什么? (4)水解产物是什么? (5)如何检验水解产物有 Br- ? 何种波谱方法可以确定产物中有乙醇? (6) 加硝酸银溶液之前为何要加过量的硝酸使溶液呈酸性? 取反应后的上层清液,加入 稀硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液 Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,所以必须用硝酸酸化! 3、溴乙烷化学性质 CH3CH2Br + HOH ???????????? CH3CH2OH + HBr NaOH△ NaOH+HBr=NaBr+H2O 现象:有浅黄色沉淀析出。 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 ⑴与氢氧化钠溶液反应: CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr △ 水 水解反应 ---属于取代反应 ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热: 观看视频:了解该反应的条件?产物有何结构特点? CH2=CH2↑+ HBr CH2CH2 | |? H Br ????? 醇、NaOH △ NaOH+HBr=NaBr+H2O 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而形成含不饱和键化合物的反应。 有人设计了如下装置来检验生成的气体。为何气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?起到什么作用? 判断: 下列卤代烃是否能发生消去反应 思考与交流:你能归纳卤代烃发生消去反应的条件吗? B、CH3-CH-CH3 Br A、CH3Cl C、CH3-C-CH2-I CH3 CH3 D、CH3-CH2-CH-CH3 Br +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 卤代烃发生消去反应的条件: 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻的碳原子上有氢原子(邻碳有氢),苯环上的卤素也不能消去. 3、反应条件:强碱的醇溶液,加热。 Br 化学键断裂 反应物 结论 生成物 反应条件 消去反应 取代反应 CH3CH2Br NaOH CH3CH2Br NaOH 水溶液,加热 醇溶液,加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷与氢氧化钠在不同溶剂中发生不同类型的反应 C-Br C-Br C-H 卤代烃中卤素原子的检验: 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 练习: 写出下列卤代烃发生消去反应的化学方程式: 2、CH3-CH-CH3 Br 1、CH3-CH2-CH-CH3 Br CH2CH2?+2NaOH | |? Cl Cl ????? 醇 △ CH ≡ CH↑+2NaCl +2H2O 写出1,2-二氯乙烷发生水解反应及消去反应的化学方程式 CH2CH2?+2NaOH | |? Cl Cl ????? 水 △ CH2CH2?+2NaCl | |? OH OH ????? 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 4、制法: (1)烷烃和芳香烃的卤代反应 (2)不饱和烃的加成 * *
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