第三节炔烃..docVIP

第三节?? 炔烃 炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃，炔烃比相应的烯烃少两个氢原子，通式为 CnH2n-2。 3．1炔烃的异构和命名 炔烃与二烯烃是同分异构体 炔烃的命名同烯烃相似。 3．2炔烃的结构 它炔烃中的叁键，也都是由一个σ键和两个π键组成的。 现代物理方法证明，乙炔分子中所有原子都在一条直线上，碳碳叁键的键长为0.12 nm，比碳碳双键的键长短，这是由于两个碳原子之间的电子云密度较大，使两个碳原子较之乙烯更为靠近。但叁键的键能只有836.8 kJ?mol -1，比三个σ键的键能和（345.6 kJ?mol -1 × 3）要小，这主要是因为p轨道是侧面重叠，重叠程度较小所致。 乙炔分子的立体模型。由于叁键的几何形状为直线形，叁键碳上只可能连有一个取代基，因此炔烃不存在顺反异构现象，炔烃异构体的数目比含相同碳原子数目的烯烃少。 炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。例如： ????????????????CH3C≡CH????? ????CH3C≡CCH3?? ?????(CH3)2CHC≡CH ?????????????????? 丙炔???????????????? 2-丁炔?????????????3-甲基-1-丁炔 分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物。命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔