第6章 芳 香 烃定稿2课件.ppt

6.1 芳烃的构造异构和命名 6.1.1 构造异构 一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有三个异构体。 例： 2、 共振论对苯分子结构的解释 共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体： 6.4 单环芳烃的化学性质 反应特点：磺化反应可逆！ 付氏烷基化反应的特点及问题： F-C反应对芳香化合物的要求 6.4.2 苯环上亲电取代反应机理 苯的“四化”反应是亲电取代反应！亲电试剂首先进攻！ (1) 硝化反应机理 硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作用是促进NO2+的生成： (2) 卤化反应机理 但有Fe或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应，其中FeX3的作用是促进X2极化离解： (3) 磺化反应机理 一般认为，用硫酸进行磺化反应时，进攻试剂是三氧化硫： (4) 烷基化反应机理 苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应，加速R+的生成： 苯环烷基化反应时，产生异构化（重排）的原因： 6.4.3 加成反应 (1) 加氢 6.4.4芳烃侧链反应 6.4.5 聚合反应 6.5.2 苯环上取代反应定位规则的理论解释 (1) 电子效应 (a)第一类定位基对苯环的影响及其定位效应 羟基和氨基： 共轭效应大于诱导效应 (2) 空间效应 当苯环上已有一个邻对位定位基