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薛军 《有机化学》教案——26 材料工程02-1/2/3/4 03/12/04(四1.2) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十讲 返回首页 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 3、 IR和1HNMR综合练习 1、1HNMR解析 2、 1HNMR谱练习 返回总目录 —CH2CH－CHCH2－ —CHCH2－CH2CH－ 五、 1HNMR解析——主要应用 ———可知：分子有几种等价的H。 1、1HNMR解析的主要依据 ———可知：相邻C上有几个氢。 ———可知：各种氢所占比例多少。 (1)峰的位置(δ) (2)峰的数目 (3)峰的面积 (4)峰的裂分 —可知：各种氢的化学环境。 2、 1HNMR解析的一般步骤 练习1：根据1HNMR图谱推测C4H6Cl4的结构 (1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证 ——2种 —2个、1个 —CH2－CH－ CH2CHCHCH2 Cl Cl Cl Cl Cl2CHCH2CH2CHCl2 δ＝4.6 δ＝3.9 三峰(t) 双峰(d) C4H10O d b c a 12 6 6 36 练习2：根据1HNMR图谱推测C4H10O的结构 (1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证 d b c a 12 6 6 36 CH－ CH3－ CH3 CH2－ OH ——4组吸收峰，4种氢。 a︰b︰c︰d ＝ 6︰12︰6︰36 ②a——单峰，1个OH ①d—2个CH3，邻C只有1H ③b——邻C只有1H d b c a TMS 1︰2︰1︰6 δ＝0.9，双峰(d) δ＝3.3，双峰(d) δ＝2.3，单峰(s) O O (1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证 O O 练习3：化合物分子式为C8H14O4，IR图显示有羰基基团。 1HNMR图谱如下，试推测其结构。 a b c a︰b︰c＝6.5︰4.2︰4.3 3︰2︰2 6︰4︰4(对称结构) ——3种 CH3－ CH3CH2– –CH2CH2– δ＝2.5 单峰(s) –C O C– O CH3CH2– –CH2CH2– –CH2CH3 –O O– C O C O δ＝1.1 三峰(t) 2× –C O C– O CH3CH2– –CH2CH2– –CH2CH3 乙二酸二乙酯 乙二醇二丙酸酯 δ＝4.1 四峰(q) -O- -O- –C- O -C– O 练习4： A和B的分子组成均为C9H10O A不能起碘仿反应，其IR表明在1690cm-1处有一强吸收峰。其1HNNM谱图数据如下： δ 1.2(3H)三重峰 δ 3.0(2H)四重峰 δ 7.7(5H)多重峰 B能起碘仿反应，其IR谱表明在1705cm-1处有一强吸收峰。其1HNNM谱图如下： δ 2.0(3H)单峰 δ 3.5(2H)单峰 δ 7.1(5H)多重峰 试写出A和B的结构式。 A和B均有苯环 ，共轭 C=O ，孤立 C=O 3种氢 3种氢 –C– O –C– O CH3 CH2CH3 –CH2 非甲基酮 甲基酮 B A 化合物A具有分子式C6H12O3，在1710cm-1处有强的红外吸收峰。A用碘的氢氧化钠溶液处理，得黄色沉淀，与托伦试剂不发生银镜反应，而A用稀H2SO4处理得B，B与托伦试剂作用有银镜反应。A的核磁共振数据如下： 练习5： C=O 有 δ 2.1(3H) 单峰 δ 3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)双峰 δ 4.7(1H)三峰 试写出A和B的结构式。 O CH3–C– OCH3 OCH3 CH2CH (醛) (缩醛) √ √ √ √ O CH3–C–CH2CHO OCH3 OCH3 CH2CH –CH2CH– 练习6： A相对分子质量100，与NaBH4作用得B，相对分子质量102。B的蒸气于高温下通过Al2O3得C，相对分子质量84。C臭氧化分解得D和E。D能发生碘仿反应，E不能。根据上述性质及下列数据，推测A的结构式。 峰面积 峰型 1HNMR(δ) A的IR 2.3 4.5 13.9 7.1 多(m) 四(q) 双(d) 三(t) 3.52 2.13 1.13 1.00 1712cm-1 1383 cm-1 1376cm-1 O –C– 酮的通式：CnH2nO=12n+2n+16=100 n=6 A的分子组成：C6H12O CH3CH2– –CH CH