第七章还原反应课件.ppt

硼氢化钠可与α,β－不饱和酯类及腈类进行1,4－还原，产生饱和酯类或腈类；α,β－不饱和羰基化合物，则进行1,2－还原反应,尤其有CeCL3的存在下，产生烯丙醇。 7. 2 金属氢化物还原 Luche Reduction 利用 CeCl3 容易与醛类螯合，产生类似于半缩醛的中间体，则硼氢化钠可选择性地还原酮基。 硼氢化钠在酸中不稳定，但硼氢氰钠 (NaBH3CN)在酸中却相当稳定，故应用于氨基酸的反应中。 R C H N = C H P h C O 2 H N a B H 3 C N 25 ℃ R C H C O 2 H N H C H 2 P h 7. 2 金属氢化物还原 7. 2 金属氢化物还原 硼烷（BH3）硼烷二甲硫醚络合物 有机硼烷的反应总结于左图 7. 2 金属氢化物还原 * * 第 七章 还原反应 广义的还原反应是指作用部位的碳原子的氧化数减少。 如：环己酮被硼氢化钠(NaBH4)还原成环己醇，原来的羰基 C=O上加了一分子氢（H2）成了CHOH，即相对的氧化态由 a 值变成 a-2 值； 烯类加氢变成烷类，也是一种还原反应，其相对的氧化态由 a-2 值变成 a-4 值 酮类与 Zn/HCl 作用变成烷类，也是一种还原反应，即羰基 C=O 脱去一个氧原子，又加上一个分子氢变成 CH2，相对的氧化态由 a 值变成 a-4 值。 还原剂（Re