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本章的研究对象：具有芳香性的杂环化合物，比较稳定。 一、杂环化合物分类和命名 （一）分类 1.1 卤代反应 * 17.7 杂环化合物 构成环的原子除了碳原子外，还含有一个或多个非 碳原子(杂原子)的化合物称为杂环化合物。常见的杂原子 有N、O、S。 芳香族杂环（平面离域结构，π电子数＝4n+2） 普通杂环 杂环化合物类型 普通杂环:环醚、内酯、内酰胺和环状酸酐不列入杂环化合物中讨论。 分布广，种类多，结构杂，与医药关系十分密切。 1. 单杂环：五元杂环、六元杂环。 五 元 一 杂 五 元 杂 环 五 元 杂 环 五 元 二 杂 六元杂环: 其中以吡啶和嘧啶最重要 杂环芳香族化合物的芳香性： 符合Hückel规则（1. 环状, 2. 组成环的原子共平面, 3. 环上 的原子都有垂直于环平面的p轨道, 4. 由4n+2 个p电子）。 均能发生芳香族化合物的典型反应——亲电取代反应。 1H NMR在 d = 6 ~ 9ppm处有芳香族化合物的特征吸收。 17.7.1 含一个杂原子的五员杂环化合物 1. 五元芳杂化合物的亲电取代反应 环上电子云密度大，很容易被强酸和氧化剂破坏，因而进行亲电取代反应一般需要在较温和的条件下进行。五元杂环的亲电取代反应主要有：硝化、磺化、卤化和酰化等 1.五员芳杂化合物的亲电取代反应 主要产物 次要产物 反应活性（与苯比较）： 1.2 硝化反应 硝化反应： 吡咯最容易发生硝化反应 1.3 磺化反应 磺化试剂 磺化反应 可以看出，吡咯更容易发生磺化反应 应用：如何除去苯或甲苯中的噻吩？？ 1.4 Fridel-Crafts 反应 2. 加成反应 特殊催化剂 噻吩能使常用氢化催化剂中毒 思考： 3. 吡咯的弱酸性 N原子上的孤对电子参与环的共轭，所以吡咯的N原子 虽然为仲胺，但碱性很弱。而与N原子相连的H原子具有 部分酸性。 +H2O 成盐： 17.7.2 六元芳杂化合物 1.吡啶 重要的六元杂环化合物主要有： 吡啶、嘧啶、喹啉 *
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