第十章 第一节 有机化合物的分类、结构、命名课件.ppt

3．有机物分子结构的确定 (1)化学法： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 KMnO4酸性溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 官能团种类 试剂 判断依据 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 (2)物理法： 质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能 团)、核磁共振谱(氢原子种类及个数比)。 [例3]　有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提 取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成 与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 (1)A的相对分子质量为：________ (2)将此9.0g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g (2)A的分子式为：______________ 实验步骤 解释或实验结论 (3)另取A9.0g ，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成 2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团：_________、 (4)A的核磁共振氢谱如图： (4)A中含有________种氢原子 (5)综上所述，A的结构简式为______________ [解析]　(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则A的相对分子质量为45×2＝90,9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L(标准状况)CO2，若与足量金属钠反应则生成2.24 L(标准状况下)H2，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。 (4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不 同化学环境的氢原子。 (5)综上所述，A的结构简式为 。 [答案]　(1)90　(2)C3H6O3 5．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2 的化合物是 (　　) 解析：因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且其氢原子个数之比为3∶2，A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，氢原子个数比为3∶1，不合题意；B项中氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项中氢原子有2种，其个数比为3∶4，不合题意；D项中氢原子有2种，其个数比为3∶2，与题意相符。 答案：D 6．根据以下有关信息确定某有机物的组成： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为 13.51%，则其实验式是________。 (2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分 子质量为________，分子式为________。 答案：(1)C4H10O　(2)74　(3)C4H10O * 1．同分异构体的常见类型 异构类型 异构方式 示例 碳链异构 碳链骨架不同 CH3CH2CH2CH3和 位置异构 官能团位置不同 CH2===CHCH2CH3和CH3—CH===CH—CH3 官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 2．同分异构体的书写 (1)烷烃： 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复， 具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往 边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物： 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。 (3)芳香族化合物： 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 3．常见互为官能团异构的同分异构体 (1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃； (2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃； (3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚； (4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮； (5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一 元醇形成的酯； (6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷； (7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚。 4．同分异构体数目的判断 (1)基团连接法