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第2章 烷烃 2.1 烷烃的通式和同分异构 烃:分子中只含C 、H两种元素的有机化合物。 饱和烃(烷烃):分子中所有的键均为单键的烃。 第2章 烷烃 2.1.1 烷烃的通式 第2章 烷烃 3.分子的构造:分子中各原子之间相互连接的顺序和成键方式称为分子的构造。 4.构造异构体:分子式相同,构造不同的化合物。 第2章 烷烃 2.2 烷基的概念 2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、 仲、叔氢原子,用10H、20 H 、30 H表示。 第2章 烷烃 2.2.2 烷基 烷基:从烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团 称为烷基,用R-表示。常见的烷基有: CH3— CH3CH2 — CH3CH2CH2— 甲基 乙基 (正)丙基 (Me-) (Et-) (n-Pr-) (CH3)2CH — CH3CH2CH2CH2 — 异丙基 (正)丁基 (i-Pr-) (n-Bu-) 第2章 烷烃 CH3CHCH2CH3 (CH3)2CHCH2— 仲丁基 异丁基 (s-Bu-) (i-Bu-) (CH3)3C — 叔丁基 (t-Bu-) 第2章 烷烃 2.3 烷烃的命名 2.3.1 普通命名法 1. 1-10个碳的烷烃,用“甲、乙、丙、……壬、 癸”表示碳数。11个以上碳的烷烃,用十一、十二 十三……等表示碳数,称为“某烷”。 2. 直链烷烃——正某烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 正己烷 正十二烷 第2章 烷烃 3. 支链烷烃 ① 结构为“CH3CH-直碳链”型的烷烃——异某烷 第2章 烷烃 CH3 第2章 烷烃 2.给主链编号:从离支链近的一端开始,给主链编号,用阿拉伯数字表示。取代基的位次号为与它相连的主链碳原子的编号。当主链编号有几种可能时,按“最低系列”原则编号,即顺次逐项比较 各系列的不同位次,最先遇到取代基的系列为最低系列。若从主链两端编号,取代基的序号相同时,按“次序规则”使较不优的取代基占据较小的编号。 第2章 烷烃 第2章 烷烃 3.写名称:取代基位次-取代基个数-取代基名称母体名称。母体名称根据主链所含碳原子数目称为 “某烷”。取代基的位次号用阿拉伯数字表示,相同取代基合并,用二、三、四等表示数目,并逐个表明位次,位次号之间用“,”隔开。含多个不同取代基时,按“次序规则”较优基团后列出。 第2章 烷烃 第2章 烷烃 第2章 烷烃 2.4 烷烃的结构 2.4.1 碳碳σ 键的形成 1.碳原子的sp3杂化 第2章 烷烃 第2章 烷烃 2. σ 键 ① σ 键:沿着成键原子的轨道对称轴的方向以“头 对头”的方式相互重叠,在重叠区域内共用自旋反 平行的一对电子,所形成的共价键叫做σ键。 ② σ键的特点:电子云沿键轴近似于圆柱形对称分 布;键比较牢固 ;可沿键轴“自由”旋转。 甲烷分子中含有4个sp3-s σ键,其它烷烃分 子中含有sp3-s σ键和sp3-sp3 σ键。 第2章 烷烃 2.4.2 烷烃的构象 由于σ键可以“自由”旋转,所以当相邻两个碳 原子围绕σ键键轴旋转时,分子中的原子或基团可 以产生不同的空间排列形式,这种特定的排列形式 称为构象。每一种排列形式为一种构象。由单键旋 转而产生的异构体称为构象异构体。 1. 乙烷的构象 在乙烷分子中,固定一个甲基,使另一个甲基 围绕C—C σ键轴旋转,则两个甲基上的氢原子在 空间的相对位置逐渐改变,从而产生了许多不同的 第2章 烷烃 空间排列形式,即不同的构象。由于旋转角可以无 穷小,故乙烷分子有无穷多个构象。其中有两种典 型的极限构象:重叠式构象和交叉式构象。构象的 表示方式有三种: ① 立体透视式 第2章 烷烃 ② 锯架式 第2章 烷烃 ③ 纽曼(Newman)投影式 第2章 烷烃 乙烷不同构象的能量变化: 第2章 烷烃 2.丁烷的构象 当沿C2—C3 σ键键轴旋转360°时,每旋 转60°,可以得到一种有代表性的构象,可以产生
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