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(2)加卤素 BrCH2CH2CH2CH2Br □ + Br2 CCl4 △ BrCH2CH2CH2Br(室温) △ + Br2 CCl4 能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不使酸性高锰酸钾溶液褪色,与不饱和烃不同。 试剂:Br2/CCl4 (3)加卤化氢(HX) 加成规则:马氏规则,氢加在含氢较多的环中碳原子上,卤原子则加在含氢少的环中碳原子上,在含氢最多和含氢最少的两个环中碳原子间开环。 CH3 CH3 CH2CH3 HBr CH2-CH- C- CH2CH3 CH3 CH3 H Br 开环 2.取代反应 紫外线 Br2 + Br2 紫外线 或300℃ HBr 从反应条件上推测:环烷烃的卤代反应属于什么机理? 3.氧化反应 常温下,一般不与高锰酸钾、臭氧等氧化剂反应,但在高温下可与强氧化剂如硝酸反应。 课堂练习:教材32面问题2-6. P32 问题2-6 1、(1) CH3 CH2 CHCH2CH3 I 2. CH3 CH C CH3 CH3 CH3 Br 3-碘戊烷 2,3-二甲基-2-溴丁烷 问题 2-6 鉴别题 丙烷(A) 环丙烷(B) 丙烯(C) Br2/CCl4 褪色者为B、C 余者(不褪色者)为A MnO4-/H+ 褪色者为C 余者为B 要求:试剂易得,现象明显, 条件温和,操作简便。 格式:图解式 2-戊烯(A) 甲基环丙烷(B) 戊烷(C) Br2/CCl4 褪色者为A、B 余者(不褪色者)为C MnO4-/H+ 褪色者为A 余者为B 请鉴别: 三、环已烷的构象 (1)透视式 (2)稳定性 椅式(优势构象)> 船式 交叉位 重叠位 1.环已烷 椅式船式 a--直立键 e--平伏键 (3)环已烷椅式构象的画法及键的排列 (4)转环与键的转换 椅式(1) 船式 椅式(2) 2.一元取代环已烷的优势构象 CH3 CH3 不稳定 优势构象 室温: 5% 95% 取代基在平伏键(e键)上的构象为优势构象。 3、多元取代环己烷的稳定构象 取代基尽可能在e键上时的构象最稳定,取代基不同时,大取代基在e键上的构象最稳定。 顺(反)-1, 3-二甲基环已烷 如果为顺(反)-1,(2)4-二甲基环已烷呢? CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 aa型 ee型(顺式优构) ae型(反式优构) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ea(ae)型 顺- 1, 2-二甲基环己烷 aa型 ee型(优构) 反-1, 2 -二甲基环己烷 如果为:顺(反)-1-甲基-3-叔丁基环己烷 ,则其优势构象又是什么呢? aa型 ee型(顺式优构) ae型(反式优构) CH3 CH3 C(CH3)3 CH3 CH3 C(CH3)3 C(CH3)3 CH3 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 C(CH3)3 H CH3 H ae型(优构) ea型 CH3 H C(CH3)3 H 如果为:反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 ,则其优势构象又是什么呢? aa或ee型均为反式,但ee型为优势构象。 六六六(六氯环己烷) Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl β— 666异构体 γ— 666异构体 含量最高(无药效) 含量12%(有药效) 课堂练习:教材38面问题2-7 本章作业:教材38-40面部分题目。 注意:不抄题,但必须写清题号。 自备农大红头信纸,写明班级、学号、姓名,按学号顺序收齐,上完一章交一次。 CH3 CH3 C(CH3)3 C(CH3)3 CH3 课堂练习1:请命名. 课堂练习2:请画出下列物质的优势构象。 1、顺-1-乙基-2-异丙基环已烷( ) 2、反-1-甲基-4-叔丁基环已烷( ) 请做在专用预习本上 位置——阿拉伯数字标取代基位次 。 数目——中文数字表数目 母体(后) 名称:按“优先次序规则”排列取代基,较优基团列后。
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