第8章不对称合成(免费阅读).pptVIP

手性识别 人们已证实，一些手性药物对映体有不同的药理活性。这些不同手性药物对映体药理活性差异的主要原因是：生命机体本身就是由具有高度不对称性的生物大分子组成。这种不对称性赋予生物大分子受体（酶、血浆蛋白及组织蛋白）通过一定的信息去识别不同的对映体。与之契合者，才能发生相互作用，从而产生生理活性。这种对映选择性的生物作用现象是自然界的一种普遍现象，在农药和香料等方面也同样存在。 在大多数情况下，使用外消旋混合物药物、农药、香料香精等，会使无效成分在人体或环境中积累，造成危害和污染。从经济上来说，使用消旋混合物中的无效成分也是一种浪费。针对外消旋化学品潜在的危险性，美国食品与药品管理局（FDA）在1992年5月颁布新的法案，严格限制外消旋化学品的使用。现在，药物中至少有50％以上为单一旋光体出售，而且这个比例将会不断提高。这就对手性化合物的制备提出了迫切的要求。 手性化合物的制备 单一手性物质的获得方法有三种： 1)外消旋体拆分法：在手性助剂的作用下，将外消旋体拆分为纯对映体，这种方法已被广泛使用。外消旋体拆分方法有：1)化学拆分法：与纯手性物质形成非对映体盐或共价衍生物，然后利用非对映体的性质差异进行分离(如分级结晶)，再将衍生物还原为纯对映体。2)酶或微生物法：利用酶或微生物对对映体具有专一识别能力的性质，消耗掉一种对映体而得到另一种对映体。