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2012届高考化学知识点烃的衍生物导学案复习
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件k
高三化学(第12周)
【教学内容】
复习烃的衍生物
【教学目标】
1、熟练掌握醇、酚、醛、羧酸等极为重要的烃的衍生物的化学性质、相互转化关系;
2、在熟练掌握这些基础知识的基础上,充分运用、挖掘题给信息、解决实际问题。
【知识讲解】
一、官能团:基团指化合物分失去某种原子或原子团剩余部分,而官能团是一类特殊的基团,通常指主要决定有机物分子化学性质的原子或原子团,常见官能团有:—X、
oo
—No2、—oH、—cHo、—c—oH、—NH2、c=c、—c#61626;c—、[R—c—(酰基)、R—
o
c—o—(酰氧基)、R—o—(烃氧基)]等。
ooo
思考:1、H—c—oH应有几种官能团?(4种、—c—、—oH、—c—oH、—cHo)
oH
2、—cHo能发生哪些化学反应?(常见)
cH=cH—cooH
(提示:属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类)
二、卤代烃(R—X)
1、取代(水解)反应R—X+H2oNaoHR—oH+HX来源:Z]
这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子,检验时一定要用硝酸酸化,再加入AgNo3溶液。
三、乙醇
HH
1、分子结构H—c—c—o—H用经典测定乙醇分子结构的实验证明
④H③H②①
2、化学性质:(1)活泼金属(Na、mg、Al等)反应。根据其分子结构,哪个化学键断裂?反应的基本类型?Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈?乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性?
(2)与氢卤酸反应——制卤代烃(分析乙醇分子中几号键断裂)
NaBr+H2So4+c2H5oH△cH3cH2Br+NaHSo4+H2o
思考:该反应用浓还是较浓的H2So4?产物中NaHSo4能否写成Na2So4?为什么?
(较浓,不能,都有是因为浓H2So4的强氧化性,浓度不能太大,温度不能太高)
(3)氧化反应:①燃烧——现象?耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同?
②催化氧化(脱氢):cH3cH2oH—H2cH2cHo+o2cH3cooH
(式量46)(式量44)(式量60)
即有一个—cH2oH最终氧化为—cooH式量增大14
③强氧化剂氧化——kmno4/H+褪色
(4)脱水反应:①分子间脱水——浓H2So4、140℃(取代反应)
②分子内脱水——浓H2So4、170℃(消去反应)
以上两种情况是几号键断裂?
思考:下列反应是否属于消去反应:
A、cH2=cH→cH#61626;cH+HXB、cH2—cH—cooH→cH2=c—cooH+NH3
XoNH2cH3cH3
c、cH3—c—o—cH2—cH—→cH2=cH—+cH3cooH
(以上均为消去反应)
(4)酯化反应:断裂几号键?用什么事实证明?(同位素示踪法)
例:R—cH=cH—R+R—cH=cH—R’→R—cH=cH—R+R’—cH=cH—R’对于该反应
①②②③
有两种解释:一是两分子分别断裂①③键重新结合成新分子,二是分别断②键再两两结合成新分子。请用简单方法证明哪种解释正确。
解:用R—cD=cH—R的烯烃进行实验,若生成R—cD=cH—R’和R—cD=cH—R第一种解释正确。若生成R—cD=cD—R和RcH=cHR’第二种解释正确。
例:乙酸和乙醇的酯化反应,可用如下过程表示:
oH
即酯化反应实质经过中间体cH3—c—o—c2H5再转化为酯和水,以上6个反应均为可
oH
逆反应,回答下列问题:
18o
(1)用cH—c—oH进行该实验,18o可存在于哪些物质中(反应物和生成物),若用cH3—cH2—18o—H进行该实验,结果又如何?
(2)请分别指出①~⑥反应的基本类型。
解析:(1)根据信息:酯化反应实质是cnot;2H5—o—H分子中o—H共价键断裂,H原子加
18oo
到乙酸—c—氧上,c2H5o—加到—c—碳原子上。即③为加成反应,形成中间体
18oH
cH3—c—o—c2H5,根据同一碳原子连两个—oH是不稳定的,脱水形成酯,在脱水时,
oH
可以由—18oH提供羟基与另一羟基上的H或由—oH提供羟基和—18oH上的H脱水,
o
且机会是均等的,因此,cH3—c—o—c2H5和水中均含有18o,而反应②实质是酯的水
oo
解,水解时,酯中断裂的一定是—c—o—,因此—c—一定上结合水中的—oH,所以,在反应物中只有cH3cooH存在18o。
(2)①②均为取代反应,③⑥均为加成反应,④和⑤均为消去反应。
3、乙醇制法传统方法——发酵法(c6H10o5)n→c6H12o6→c2H5oH+co2
乙烯水化法cH2=cH2+H2ocH3cH2oH[
思考:已知有机物c9H10o2有如下转化关系:
(1)写出下列物质的结构简式A__________c_
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