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（一）碳原子的成键原则 1、饱和碳原子； 2、不饱和碳原子； 3、苯环上的碳原子。 [应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型； （二）官能团的重要性质 1、C=C：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚；氧化 2、C≡C：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚；氧化 3、 ：取代（卤代，硝化，磺化）；加成（H2） [延生]引入氨基：先引入 引入羟基：先引入 引入烃基： 引入羧基：先引入烃基 4、R—X： 5、醇羟基： 6、酚羟基： 与Na，NaOH，Na2CO3反应 2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑ —OH +NaOH→ —ONa +H2O —OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3 [注意]酚与NaHCO3不反应。 —ONa —OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+） 苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。 [检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色； 7、醛基： 氧化与还原 [检验]银镜反应；与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。 8、羧基： 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 酯化反应： 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O 9、酯基：水解 R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa 10、肽键：水解 （三）官能团重要性质的应用 1、定性分析：官能团 性质； 常见的实验现象与相应的结构： (1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C； (2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚； (3) 遇石蕊试液显红色：羧酸； (4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； (6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； (7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）； (9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； (10) 能氧化成羧酸的醇：含“—CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上 含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； (11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数； 常见反应的定量关系： (1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2） (2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag） (3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~ Cu(OH)2 (4)与钠反应：—COOH~ H2；—OH~ H2 (5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH； 一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。 3、官能团的引入： (1) 引入C—C：C═C或C≡C与H2加成； (2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去； (3) 苯环上引入 (4) 引入—X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。 (5) 引入—OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；C═C与H2O加成。 (6) 引入—CHO或酮：醇的催化氧化；C≡C与H2O加成。 (7) 引入—COOH：醛基氧化；羧酸酯水解。 (8) 引入—COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。 (9) 引入高分子：含C═C的单体加聚；二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。 （四）同分异构体 1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）； 2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）； 3、基团组装法； 4、残基分析法； 5、缺氢指数法。 （五）单体的聚合与高分子的解聚 a) 单体的聚合： i. 加聚：乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚)；开环聚合； ii. 缩聚：酚与醛缩聚→酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质； b) 高分子的解聚： i. 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法” （六）有机合成 c) 合成路