选修5§3-4有机合成.pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 学习目标 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 初步认识逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法 什么是有机合成？ 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 如：以电石为原料合成乙酸乙酯 一、有机合成的过程 1.知识准备： （1）各类烃及衍生物的主要化学性质： 加成 加成 较快 较慢 取代、加成 取代、消去 氧化、还原 H 酯化、酸性 水解 （2）有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。 基础原料 中间体 2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 目标化合物 中间体 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 P.65思考与交流 2.引入卤原子的方法有哪些？ （1）取代反应： ①甲烷和氯气（条件！） ②苯和溴（条件！） ③醇和卤化氢 ④酚和溴水 （2）加成反应：烯烃、炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化氢加成） 1.引入碳碳双键的方法有哪些？ （1）消去反应： ①卤代烃的消去（条件！） ②醇的消去（条件！） （2）炔烃一比一加成 思考与交流 3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应： ①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原） 3、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 二、逆合成分析法（科里） 例如：乙二酸二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OC2H5 C— OC2H5 O O C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 +H2ONaOH 4 [O] 5 浓H2SO4 产率计算——多步反应一次计算 P.66 学与问 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。 2.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 解： , 3、已知： 以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 为原料合成 CH3 4、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应, 写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型: ① ;② ; ③ ;④ 。 5、R—CN → RCOOH，R—Cl+CN- →