Chapter8芳烃课件.ppt

Cl2 h? Cl2 h? Cl2 h? -H2O -H2O H2O H2O H2O 侧链卤化反应的应用 8.5.2 氧化 82-86 % 当烷基侧链上没有?－氢时，则侧链难以氧化，如： 当烷基侧链上有?－氢时，侧链被Na2Cr2O7、KMnO4等强氧化剂氧化为羧基 (CH3)3COOH KMnO4 （难氧化） 8.5.3 催化加氢 苯环的催化加氢比烯烃或炔烃困难得多，例： 苯环在较高温度或压力及用活性大的催化剂时也可以被氢化： 8.5.4 Birch还原 苯或烷基苯用碱金属（Li、Na）和乙醇还原，生成1,4环己二烯： 一 多苯代脂烃 二苯甲烷 三苯甲烷 1，2-二苯乙烷 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物 称为多苯代脂烃 1 命名 多苯代脂烃命名时，一般把苯基作为取代基 §8.7 多环芳烃 §8.6 单环芳烃的来源和用途（自己看） 2 制备 CH2Cl2 C6H5CH2C6H5 C6H6 + ClCH2CH2Cl C6H5CH2CH2C6H5 CHCl3 (C6H5)3CH CCl4 (C6H5)3CCl AlCl3 可用傅 - 克烷基化反应来制备，但是苯要大大过量。 (C6H5)3CH (C6H5)3COH (C6H5)2CH2 (C6H5)2C＝O (C6H5)3CH (C6H5)3CBr (C6H5)2CH2 (C6H5)2CHBr (C6H5)3CH + Na+NH2 (C6H5)3C-Na+ + NH3 H2CrO4 HOAc 3 化学性质 * 多苯代脂烃的苯环被取代烃基活化，比苯更易发生取代反应。 * 与苯环相连的亚甲基和次甲基受苯环的影响，也具有良好的 反应性能。 Br2 CH3CH3 C6H5CH3 NH3 (C6H5)3CH (C6H5)3CH CH≡CH pka ~50 41 34-35 34 31.5 25 Ph3C?是人类最先拿到的自由基。（ Gomberg 于1900年发现） 2Ph3CCl Ph3C-O-O-CPh3 Ph3C-CPh3 Zn or Ag Zn O2 六苯乙烷 白色固体，mp:185oC 元素分析： C 88% H 6% 共94% 2Ph3CCl Zn CO2气流保护下进行 六苯乙烷 二聚体（油状物） Ph3C?的苯溶液 （黄色） 苯 振荡 O Ph3C-O-O-CPh3 1M含自由基2%， 0.01M含自由基10%， 极稀溶液含自由基100%. 1968年测出了二聚体的实际结构 蒸发 . . 4、三苯甲基自由基的发现及稳定性讨论 二 联苯 （二）联苯 三联苯 2，2’-二氯联苯 2，4’-二硝基联苯 1 命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。 2 制备 1*工业 2C6H6 C6H5-C6H5 + H