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前次课总结 苯的亲电取代反应及机理 Friedel-Crafts烷基化、酰基化、氯甲基化反应和Gattermann-Koch反应 取代基对反应速率的影响 活化基团、钝化基团 取代基的定位效应 邻对位定位基、间位定位基 八、位阻对反应的影响 GI 和 E? 的体积 ortho- para- 两者均较小 由多种因素决定 两者之一较大 次要 主要 两者均较大 几乎没有 主要 实例 九、有两个取代基时的定位规则 (P.294, 7.15) 取代基的定位能力 邻对位定位基 (GI) 强 -O?, -NR2, -NHR, -NH2, -OH 中 -NHCOR, -OR, -OCOR 弱 -R, -Ar, -X 间位定位基 (GII) 强 -?NR3, -NO2, -CX3 弱 -CN, -SO3H, 定位规则 同类定位基，服从能力强者 能力接近，得混合物 位阻大的产物难生成 GI和GII同时存在，服从GI 实例 十、合成应用 磺化的妙用 (I) 直接氯代会得到邻和对位混合物 间接法 (磺化保护对位) 磺化的妙用 (II) 制备苦味酸 苯酚易氧化，直接硝化会使反应复杂 苯酚反应活性强，磺化使其活性降低，有利于反应的控制 定位规则的应用 例1 例2 例3 苯胺亲电取代需注意的问题 (P.728, 16.5.2) 例4 例5 例6 反合成分析： § 7.2 多环芳烃 一、多环芳烃的类型和命名 多苯代脂烃 (P.297, 7.16) 联苯 (P.298, 7.17) 稠环芳烃 (P.299, 7.18) 萘的结构 萘具有芳香性 平面形分子 键长不同于一般单键和双键 共振能：～255 kJ/mol 主要发生亲电取代反应 二、多苯代脂烃的制备及性质 (P.297, 7.16) 制备 方法一：用Friedel-Crafts烷基化反应 方法二 性质 化学性质类似烷基取代苯 三苯甲烷及其衍生物的活泼性 三苯甲基正离子、自由基、负离子均较稳定 三苯甲基自由基的二聚 请说明原因 三、联苯的制备及性质 制备：Ullmann反应 (P.299) 联苯的构象 最稳构象 不稳构象 联苯的亲电取代反应 取代联苯的亲电取代反应 反应发生在哪个环上？ 受活化的环易反应，受活化多的环易反应。 定位效应如何？ 另一个苯环相当于芳基。 思考题：
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