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【解析】首先要看出C式中右上边的环不是苯环,因有一个碳原子连有2个氢原子,其次在连在一条线上的3个苯环上画一条轴线,如图,再移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同,为同一物质。B与(Ⅰ)、(Ⅱ)式结构不同,另两个苯环分别在轴线的两侧,故为同分异构体。 答案:(1)A、D (2)B (3)排列组合法 【例3】有三种不同的基团,分别为—X、—Y、—Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是( ) A.10种 B.8种 C.6种 D.4种 【解析】选A。邻位3种:XYZ、XZY、ZXY;邻间位6种:XY—Z、XZ—Y、YX—Z、YZ—X、ZX—Y、ZY—X;间位1种:X—Y—Z,共有10种。 (4)不饱和度法 不饱和度Ω又称缺H指数,有机物每有一个不饱和度,就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子,所以,有机物每有一个环或一个 或 ,相当于有一个Ω,一个 —C≡C—相当于两个Ω,一个 相当于四个Ω。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。 【例4】有机物 的同分异构体有多种,请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。 (1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基; (2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。 【解析】根据给出的有机物的不饱和度推测该有机物可能含有的结构,书写结构简式。 答案: 【高考警示钟】(1)书写同分异构体时,为防止重复书写,写出结构简式后,要用系统命名法命名,排除同种物质。 (2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同,但由于聚合度不同,它们不属于同分异构体,如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n,但由于n的取值不同,它们不是同分异构体。 (3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。 (4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵[NH4CNO,无机物]互为同分异构体。 【典例1】(2011·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 【解题指南】解答本题时应先写出五个碳原子的碳链异构,然后再逐一连上氯原子,考虑位置异构推断C5H11Cl同分异构体种数。 【解析】选C。此题首先写出C5H12有三种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,然后用一个Cl原子取代氢原子可得:CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、C(CH3)3CH2Cl,一共8种同分异构体。 【互动探究】(1)C5H11Cl的哪些同分异构体中含有手性碳原子? 提示:手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子,C5H11Cl的同分异构体中CH3CHClCH2CH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3含有手性碳原子。 (2)C5H11Cl的同分异构体中不能通过发生消去反应生成烯烃的是哪种? 提示:卤代烃发生消去反应生成烯烃,消去卤素原子和连卤素原子的碳原子邻位碳上的氢原子,(CH3)3CCH2Cl连卤素原子的碳原子邻位碳上没有氢原子,不能发生消去反应生成烯烃。 【变式备选】主链上5个碳原子,有两个甲基作支链的烷烃有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 【解析】选C。两个甲基都只能连在碳链中间的碳原子上,两个甲基连在同一个碳上有2种,连在不同的碳上有2种,共4种。 常见有机物的系统命名法 1.烷烃的命名 选主链,称某烷 编号位,定支链 取代基,写在前 标位置,短线连 不同基,简到繁;相同基,合并算 (1)最长、最多定主链。 当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如 含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。 若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号 有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号 以离支链较近的主链一端为起点编号 解释 同“近”、同“简”,考虑“小” 同“近”
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