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* * 第三节 半纤维素的化学性质 半纤维素与纤维素在化学结构上的比较： 1、组成半纤维素的糖基种类多 2、半纤维素上含有短的支链，还原性末端基较多 3、糖基的构型复杂，有吡喃式、呋喃式，连接键有β-苷键、α-苷键，连接位置有1-2，1-3，1-4，1-6连接 因此，半纤维的化学反应要复杂的多。 一、酸性水解 与纤维素酸性水解类似，半纤维素的苷键在酸性介质中会裂开，使半纤维素发生降解。 由于半纤维素与纤维素结构上的不同，半纤维素各糖苷键的水解速度有差异。 以简单的模型物质研究均相酸水解速度，得: 1、β-D构型＞ α-D构型 2、甲基吡喃式阿拉伯糖＞ 半乳糖＞ 木糖＞ 甘露糖＞ 葡萄糖 3、呋喃式醛糖配糖化物＞ 相应吡喃式醛糖配糖化物 4、因羧基对苷键连接的稳定影响，糖醛酸配糖化合物最难溶 二、碱性降解 碱性降解包括碱性水解和剥皮反应，条件强烈时发生碱性水解，条件温和时发生剥皮反应。在碱性条件下，半纤维素大分子上的乙酰基易于脱落。 （一）碱性水解 在碱性条件下，苷键断裂，产生较多的还原性末端基，使剥皮反应速度加快。 （二） 剥皮反应 从还原性末端基开始，发生β-烷氧基消除反应，逐个糖基进行。以聚木糖为例： 1、1-4连接聚木糖： ① 酮式变烯醇式结构 ② 烯醇式变酮式，形成β-烷氧基结构 ③ 诱导效应，双键转移 ④ β-烷氧基消除反应 ⑤ 烯醇式变酮式 ⑥ 羰基加成变醇式 ⑦ 分子重排，得C5异变糖酸 2、1-3连接的聚木糖反应 ①酮式变烯醇式结构 ②C5位脱质子，形成类酮结构 ③β-烷氧基消除反应 ④烯醇式变酮式 ⑤加成，形成C5间变糖酸 此类降解反应主要存在于针叶木和阔叶木中，草类原料很少。 在剥皮反应中，会产生： ①D-吡喃式葡萄糖还原性末端基 ②D-吡喃式甘露糖还原性末端基 ③D-吡喃式半乳糖还原性末端基 ④D-吡喃式木糖还原性末端基 ⑤连有其他糖基的D-吡喃式木糖还原性末端基 纤维素一样，半纤维素的碱性剥皮反应发生到一定程度，也会终止，其终止反应同纤维素。 *
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