有机化学第十九章：碳水化合物课件.ppt

CHO CH2OH D-树胶糖 HCN CN CH2OH OH H CN CH2OH HO H 氰醇 COOH CH2OH OH COOH CH2OH OH H2O H+ H2O H+ 糖酸 CHO CH2OH CHO CH2OH CO2 Na-Hg CO2 Na-Hg D-葡萄糖 D-甘露糖 C CH2OH O O = C CH2OH O O = -H2O △ -H2O △ 内酯 ② 递降 a）勒夫（Ruff）降解法 勒夫1898年提出，醛糖经溴水氧化为醛糖酸，然后用碱处理得到糖酸盐，再在三价铁盐存在下，过氧化氢氧化糖酸盐，发生碳链的断裂，生成低一级的醛糖。 CHO CH2OH D-葡萄糖 COOH CH2OH H2O Br2 COO- Ca+ CH2OH 2 1 Ca(OH)2 C=O CH2OH COOH Fe3+ H2O2 -CO2 △ CHO CH2OH D-树胶糖 40% ~ 50% b）沃尔（Wohl）降解法 沃尔在1893年提出，醛糖与羟氨反应生成肟，再用醋酐处理使糖的醛基转化为氰基，氰醇在碱性条件下，失去氢氰酸变为少一个碳的醛糖。 CHO CH2OH D-葡萄糖 CH=N-OH CH2OH NH2OH C2H5ONa CH2OH CHO D-树胶糖 47% + NaCN (CH3CO)2O -H2O C≡N CH2