第10章 杂环化合物课件.pptVIP

* 第10章 杂环化合物 成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。 本章讨论的就是那些环为平面型，环内π电子数符合4n+2规则，具有一定芳香性的芳杂环化合物。 杂环化合物的分类： 杂环化合物的命名： 1. 音译法： 2. 杂环及环上取代基的编号： 在同音汉字左边 + 口字。 (1) 母体杂环的编号：杂原子的编号为“1”。 当环上有不同杂原子时，按O→S→N的次序编号。若环上连有不同的取代基，其编号按次序规则和最低系列。如： 杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。 10.1 杂环化合物结构与芳香性 10.1.1 五元杂环化合物的芳香性 五元杂环化合物具有芳香性的另一个标志就是环上的氢受离域电子环流的影响，其核磁共振信号都出现在低场区。α- H 由于受杂原子吸电子诱导效应的影响，其δ值较大。 1. 五元杂环化合物 具有芳香性的杂环与苯环的异同点 (1) 由此可见，苯分子中的键长完全平均化，而五元杂环化合物分子中的键长只是有一定程度的平均化。因此，五元杂环化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是： 离域能： 150.5