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第12章 有机含氮化合物 含氮有机化合物 -NO2，NH2，重氮化合物 瘦肉精 小结 The end,thank you! 另外，在药物中引入酰基，可增加其脂溶性，降低毒副作用， 提高疗效。例如： 磺胺药 (抗菌剂，利尿药，降糖药) 3o胺 分类 1o胺 2o胺 脂肪胺与亚硝酸的反应 芳香胺与亚硝酸的反应 RNH2 NaNO2, HCl [R-N?N]Cl- -N2 R+ 醇、烯、卤代烃等的混合物 ArNH2 NaNO2, HCl 0-5oC 0-5oC [Ar-N?N]Cl- + + 发生取代反应制备ArX, ArCN, ArOH, ArSH, ArH, Ar-Ar R2NH NaNO2, HCl [R2N-N=O] N-亚硝基二级胺 黄色油状物或固体——强致癌物 R3N + HNO2 [R3NH]+NO2- OH- 1o胺放出气体。 2o胺出现黄色油状物。 3o胺发生成盐反应，无特殊现象。 1o胺放出气体。 2o胺出现黄色油状物。 3o胺出现绿色晶体。 总结 绿色晶体 四、与亚硝酸反应 用途：鉴别伯、仲、 叔胺 五、苯环上的取代反应 1、卤代 该反应非常灵敏，且是定量反应的。 用途：检验、定量分析苯胺。 白色沉淀 如何得到一卤代产物？ 方法一：对位产物 方法二：间位产物 2）硝化 苯胺易被氧化，故应先将氨基保护起来，再硝化。 3）磺化 对氨基苯磺酸为白色晶体，熔点288℃，能以内盐形式存在，是重要的染料中间体和常用的农药 （敌锈酸）。 六、氧化反应 长期放置颜色变深： 无色 黄色 浅棕 深红 脂肪族胺常温下比较稳定，而芳胺则易被氧化，且反应复杂。 用不同的氧化剂可以得到不同的氧化产物。叔胺的氧化最有意义。 具有β-氢的N-氧化叔胺加热时会发生消除反应，得到烯烃。  此反应称为科普（Cope）消除反应。 N，N-二甲基环己基甲胺-N-氧化物 七、季铵盐和季铵碱 1、制备 季铵盐为固体，熔点高，易溶于水，不溶于非极性有机溶剂。 季铵碱为强碱，碱性与KOH，NaOH相当，易 潮解，易溶于水 。 季铵盐的用途： 1、表面活性剂、抗静电剂、柔软剂、杀菌剂。 2、动植物激素。 如：乙酰胆碱  3、有机合成中的相转移催化剂。 2、季铵碱的霍夫曼消除 烃基上无β-H的季铵碱在加热下分解生成叔胺和醇。 例如： 有β-H时，加热分解生成叔胺、烯烃和水。 例如： 消除取向——霍夫曼（Hofmann）规则： 季铵碱加热分解时，主要生成Hofmann烯（双键上烷基取代基最少的烯烃）。 E2历程，空间位阻 作业：p480:1(2,3), 4(3,6), 5(1) * * 第4篇 有机含氮化合物及杂环化合物 三聚氰胺（氰胺，qíng àn）（英文：Melamine）（化学式：C3H6N6），俗称密胺、蛋白精，IUPAC命名为“1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺”，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料。它是白色单斜晶体，几乎无味，微溶于水（3.1g/L常温），可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等，不溶于丙酮、醚类、对身体有害，不可用于食品加工或食品添加物。 三聚氰胺 瘦肉精；克伦特罗；学名盐酸克伦特罗；白色或类白色的结晶粉末，无臭、味苦，熔点161℃，溶于水、乙醇，微溶于丙酮，不溶于乙醚。是一种平喘药。该药物既不是兽药，也不是饲料添加剂，而是肾上腺类神经兴奋剂。 学 习 提 要 1、掌握硝基化合物和胺的结构和命名； 2、掌握硝基化合物的还原和芳环上的取代反应，理解硝基作为强吸电子基的定位效应和亲核反应； 3、掌握胺的碱性，理解不同条件下不同结构胺碱性的大小和规律； 4、理解氨基作为一个强的给电子基的定位效应和对芳环亲电取代反应活性的影响； 5、掌握鉴别伯、仲、叔胺的方法； 6、掌握季铵盐和季铵碱的在作为合成取代烯烃方面的应用。 一、分类和结构 （一）硝基化合物 1、分类 芳香族硝基化合物 脂肪族硝基化合物 一硝基化合物 多硝基化合物 伯硝基化合物 仲硝基化合物 叔硝基化合物 Ar-NO2 R-NO2 12.1 硝基化合物的分类、结构和物理性质 命名与卤代烃相似， 硝基作为取代基 2、结构 ???? 两个N-O键的键长相等，说明它们没有区别，因此，硝基的结构应用共振式表示： 二、物理性质  ???? 脂肪族硝基化合物：无色有香气的液体，在水里的溶解很小，能溶于多数有机溶剂中。???? 芳香族硝基化合物：无色或淡黄色高沸点液体或低熔点固体