09来自煤和石油的化工原料--苯.docVIP

相关教学内容：　　来自煤的基本化工原料　 苯的来源、结构、性质和用途； 重点内容讲解：一、苯的来源　 苯的结构及其性质：　　1．苯的发现:　　1825年,法拉第在煤焦油中发现了苯.下面是煤干馏的产品图. ? 　　2．人们对于苯的结构的探索：　 　　　　　　在明确了饱和烃和不饱和烃的典型性质以后，我们突然遇到了一个难以界定的特殊对象——苯。很多性质表明它的不饱和性而又有许多事实在否定着它的不饱和性，到底苯中的碳原子之间是单键相连还是双键连接呢？　　苯存在不饱和性的论据：　　（1）分子组成相对与同碳原子的己烷（C6H14）少8个氢原子，形成不饱和键的可能性极大。　　（2）在一定条件下可以发生加成反应，与H2和Cl2都能发生加成反应（1：3）。　　苯具有饱和性的论据：　　（1）与Br2水或KMnO4都不能发生加成反应。　　（2）容易与液溴以及硝酸等发生取代反应。　　（3）其一氯代物和邻二氯代物都只有一种结构。　　正是这样正反两方面的论据让我们难以定夺，其结构中的六个碳碳键完全等同，键级相当于1.28，结构介于单双键之间，性质也自然由结构决定。　　3．苯的芳香性：　　　　　　　　　　苯的取代反应是这部分内容的重点，特别是溴苯的生成需要催化剂和液态溴的条件更值得注意。这个反应可以通过设计实验来证明它是取代反应，用有机溶剂萃取过量的溴之后，用硝酸酸化的硝酸银溶液检验水层，证明有溴离子存在，可以说明该反应是取代反应。　　另外。苯与混酸(浓硫酸和浓硝酸)发生的取代反应也有几个要点：浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂和吸水剂;温度要严格控制在五、六十度，所以要用水浴加热，还要把温度计的位置放在水浴里。这是高中又一次使用温度计，要注意跟实验室制备乙烯的反应做比较;产物硝基苯苦杏仁味、有剧毒，而且跟溴苯一样都比水重，它们都属于烃的衍生物了。　　苯虽然可以发生加成反应，但已经与不饱和烃的加成条件有了一定区别，一般都需要催化剂和光照等苛刻的条件，因而比取代更困难。二、苯和苯的同系物的结构与性质 (较高要求 选学)　　1．结构特点和通式：　　分子中含有一个苯环结构的烃属于苯和苯的同系物。由于苯环的形成使苯相对于烷烃缺少了8个氢原子，所以其通式：CnH2n-6 (n≥6)。其实，还有很多碳氢化合物不仅仅含有一个苯环，这些都属于芳香烃，他们是以苯环为母体的。这里还有一个同分异构体的问题：苯的二元取代物有邻、间、对三种可能，这为我们以后考虑取代基的位置异构体的可能性，提供了重要的线索。　　2．苯的同系物的性质：　　化学性质：与苯基本相同，易发生取代反应，较难发生加成反应。　　这里特别需要注意的是：虽然苯不能与酸性KMnO4作用，但苯的同系物却可以反应。其原因是苯上的取代侧链被氧化了。我们常常利用酸性KMnO4 溶液来鉴别苯和苯的同系物。　　物理性质：随着碳原子的增多而呈现规律性的变化：液态烃的密度都比水小。三、芳香烃的空间构型问题：(较高要求)　　之前我们已经介绍过共面与共线问题的一般规律了：凡是与双键直接相连的碳原子与双键共平面。如果我们把苯环看作是单双键交替的结构，那么甲苯中甲基里的碳也可以看作与双键相连，它一定在苯环的平面内！同理便可以得到含有苯环的芳香烃的空间结构问题：　　Ⅰ、若两个苯环之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　Ⅱ、若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。例如，下列各结构中所有原子都在同一平面上。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　菲　　　　　　　　　　　奈[典例剖析]　　1．化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：　　　　　　　　　　　　　 　　下列关于“苏丹红4号”说法正确的是　　A、不能发生加成反应　　　　　　　　　　　　　　 B、属于芳香烃　　C、可以使酸性高锰酸钾溶液褪色　　　　　　　　　 D、属于甲苯同系物　　解析：本题考查了芳香烃及苯的同系物的结构特征与性质，根据结构决定性质的观点，此化合物应当具有苯及苯的同系物的一切性质。答案为C。　　2．下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是　 　　A．2，3—二甲基丁烷　　　　　　　　 B．甲苯：　　C．蒽　　　　　　　　　　D．连二苯　　　解析：本题考查了芳香烃的空间结构问题以及同分异构体的列举，思考的时候要特别注意整个结构的空间对称性。A的结构是(CH3)2CHCH(CH3)2有两种一氯取代物，B的分子中有对称轴 有四种一氯取代物，不要忽略了甲基上的取代问题。 有两个对称轴，三种一氯