2008高考化学二轮复习 专题八 第四讲 有机化合物空间结构.docVIP

2008高考化学二轮复习 专题八 第四讲 有机化合物空间结构 2007新考纲测试目标和能力要求 1、认识有机分子中基团之间存在相互影响。 2、了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构体）。 3、培养学生的空间想象能力。 知识体系和复习重点 一、“基”的空间结构 “基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分“基”的空间结构如下： 例1、描述 分子结构的下列叙述中，正确的是 　　A．6个碳原子有可能都在一条直线上 　　B．6个碳原子不可能都在同一条直线上 　　C．6个碳原子有可能都在同一平面上 　　D．6个碳原子不可能都在同一平面上 　 解析：根据的空间结构可确定该分子结构为： 　　可知6个碳原子并非均在同一直线上。B正确。但该物质不是所有原子都在同一平面上（-CH3中的3个氢原子，-CF3中的3个氟原子），但6个碳原子都在同一平面上。C正确。 例2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠 解析：由“基”的空间结构，可分析出蓝球为氮原子，绿球为碳原子，红球为氧原子，白球为氢原子，其结构简式：。选C。 二、“基”的异构体 丙基有2种、丁基有4种同分异构体，－COOH若写为－OOCH则成为甲酸酯。掌握“基”的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目，并能准确写出异构体。 例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有 A 、二种???? B 、三种　　C 、四种???? D 、五种 解析 ：醇可被氧化成醛，其羟基位置必须在端C 上，这是由于－CHO 的结构决定的。化学式为C4H10O 的醇的同分异构体取决于丁基异构体，丁基异构体由四种，相应的醇为： 其中羟基在端C上的只有①、③两种，而②只能被氧化成酮，④不能被氧化。 答案为A。 例4、苯酚环上含有—C4H9基团的同分异构体有 A、12种 B、9种 C、4种 D、3种 解析：因丁基由四种异构，每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体，所以共4×3=12种。选A. 三、“基”的拆分与连接 书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些“基”进行拆分，可出现新的异构体。如－COOH拆分成—CHO和一个—OH，－COO－可拆分成－CO和－O－等。从“基”的观点出发，对“基”进行组合构造新的分子，也是求结构简式中常用的方法。 例5、化合物A的结构简式为 ，A的同分异构体中： （1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有＿＿＿＿＿＿＿种，其结构简式分别是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； （2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含＿＿＿＿＿＿＿基。 解析：(1)将—COOH改写成—OOCH，就属于甲酸酯，结构简式三种： （2）不属于酯类，也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团，则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH，如结构： 所以，必含醛基。 例6、一种醛A： ，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式是 。 解析：A的分子式C8H8O2，若A分子中含有一个苯环，则所剩基团为：C8H8O2－C6H5=C2H3O2，醛A苯环上的侧链共有2个碳原子，除可构成苯乙酸外，还可拆成一个甲基，一个羧基，在苯环上按邻、间、对三种方式排列，即答案为： 例7、某烃分子式C15H24，其分子结构十分对称。通过实验证明，该烃分子中仅存在 乙烯基（CH2=CH—）、亚甲基（—CH2—）和次甲基（）三种基因，且已知乙烯基和次甲基必须通过亚甲基相连，相同基团间不连接。 （1）若该烃分子中没有碳环，则分子中乙烯基的数目为_______，亚甲基的数目为______，次甲基的数目为_______，亚甲基的数目为_______，次甲基的数目为________ ，该烃的结构简式为________ （2）若该烃分子中有一个碳环，则该烃的结构简式为__________. 解析：本题的难点在于根据有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结构。 结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来确定，注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况以及三种基团的连接要求。同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。 （1）C15H24分子中的乙烯基数：