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取苯甲醛5.1ml(0.051mol)，对硝基苯甲醛2.5g(0.017mol)，溶于150ml丙酸中，置于500ml三颈瓶中，搅拌加热，然后慢慢升温到128℃左右，溶液呈微沸状态，并不断搅拌，保持微沸状态回流10min，后用滴液漏斗慢慢滴加溶有4.26ml吡咯(0.067mol)的丙酸50ml,30min内滴加完，反应持续回流40-50min。移去热源，待反应液冷却至80℃，搅拌状态下加入50ml乙醇（沉淀剂），在冰浴中静置过夜，抽滤，用氯仿和乙醇的混合溶剂溶解沉淀，浓缩滤液，真空干燥抽滤得到混合卟啉粗产品。硅胶G填柱，用氯仿：石油醚(V:V=5:3)的洗脱液洗脱分离粗产品，可以看到有六个紫色带，自下而上依次是TPP，化合物15-19，收集各个组分，减压抽滤干燥，得到各个产品分别为： 化合物15 0.21g (10%), 化合物16 0.08g (4%),化合物17 0.17g (8%),化合物18 0.17g (8%), 化合物19 0.007g (2%)。混合醛直接合成法可以通过控制反应物的比例得到不同取代数目的产物，但此法总的产率比较低，反应中吡咯易聚合，且大部分产物为TPP, 硝基苯基卟啉的产量较低，分离较为困难。 15 TPP(NO2)1 R1= NO2, R2=R3=R4=H; 16 trans-TPP(NO2)2 R1=R3= NO2, R2=R4=H; 17 cis-TPP(NO2)2 R1=R2= NO2, R3=R4=H; 18 TPP(NO2)3 R1=R2=R3= NO2, R4=H; 19 TPP(NO2)4 R1=R2=R3=R4= NO2 图6：混合醛直接合成法合成不同取代基数目硝基苯基卟啉 苯醌 苯醌 苯醌（benzoquinone）醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克/厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。 目录 基本资料 物质的理化常数: 化学性质： 重要的醌类化合物 对环境的影响实验室监测方法 环境标准 应急处理处置方法 基本资料 物质的理化常数: 化学性质： 重要的醌类化合物 对环境的影响实验室监测方法 环境标准 应急处理处置方法 苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。 编辑本段物质的理化常数: CAS号 106-51-4 　　中文名称 苯醌 　　英文名称 p-Quinone；1,4-Benzoquinone 　　别 名 对苯醌；1，4-苯醌 　　分子式 C6H4O2；OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味 　　分子量 108.09蒸汽压 0.01kPa(25℃) 　　熔 点 115.7℃ 沸点：升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液 　　密 度 相对密度(水=1)1.32；相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定 　　危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸 编辑本段化学性质： 　　从醌的构造来看。其分子中既有羰基，又有碳碳双键和共轭双键，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1，4-加成。 　　（一)羰基的加成 　　苯醌同醛、酮一样，可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应，先 生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。 　　（二)碳碳双键的加成 　　对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴 化物或四溴 化物。 　　（三）共轭双键的1，4-加成 　　醌分子中含有共轭双键，可发生1，4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。 　　注：苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到 编辑本段重要的醌类化合物 　　（一）对苯醌 　　对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。 　　如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。 　　（二）