副本-201606有机化学下_期末复习.docVIP

有机化学（下）期末复习指南 考核范围：以羧酸及其衍生物（含β-二羰基化合物）、含氮化合物为主，酚醚醛酮性质为辅，大面积试卷不涉及糖类、氨基酸 ??考试题型： 取消命名题。 问答题型增加基本概念的考核。内容涵盖化合物基本性质，如酸碱性大小比较、反应活性大小判断，化合物物理性质的变化规律，不同类型化合物的鉴别等等因此，本次考试鉴别，把化合物性质、鉴别等等都整合为问答题型。20分，10题。 3），分值20分左右，10道题目左右，题目取自课本上的思考题以及作业题。 4）合成，分值20-25分，4-5题左右。主要摘自教材上的思考题和作业题。考核方式做一些调整，鼓励学生写出解题思路，如何用逆合成分析法进行合成分析，合成结果不是得分唯一选项，合成思路可以考虑作为加分选项设置。 5）机理。分值15-20分，题量2-3题。反应机理题目来自书后思考题和作业题，考核方式既可以要求写出具体的反应机理，也可以要求学生利用机理分析产物组成。 6）推断结构，分值20分，题量为2-3题。考核方式看结果看过程，要求学生写出推理过程，分步得分。 ? 答案：吸电子诱导效应导致羧酸酸性变大，同样位置，吸电子效应越强，酸性增大越多。 2、解释下列实验事实 答案：不同杂化态碳原子吸电子电负性不一样，杂化轨道中s成分越多吸电子能力越强。 3、解释下列实验事实 答案：诱导效应与距离有关系，距离越远效应越弱。 4、解释下列实验事实 答案：硝基作为吸电子基团增强了酸性。硝基越多酸性增强越明显。只有一个硝基时候，硝基处于邻对位时，既有吸电子诱导效应，又有吸电子共轭效应，而处于间位时只有诱导效应，因此间位酸性增加幅度最小。硝基处于邻位时由于分子内氢键缘故，导致邻位酸性小于对位。 考点2：影响化合物碱性大小因素 解释实验事实 答案：供电子取代基有利于碱性增强，吸电子取代基导致碱性变弱，吸电子效应越强，碱性越弱。 2、请解释水溶液中胺的碱性次序 答案：水中主要考虑溶剂化效应， 电子效应： 3°胺＞2°胺＞1°胺 空间效应： 1°胺＞2°胺＞3°胺 溶剂化效应： 1°胺＞2°胺＞3°胺 因此综合考虑上述因素，得到胺在水中碱性结果 3：按碱性逐渐增强的次序排列每组化合物。 氢氧化钠,氨,甲基胺,苯胺 考点3：不同类型化合物的鉴别与分离 十二烷与癸胺如何分离？ 答案：利用碱性分离 请举出鉴别伯胺、仲胺、叔胺的方法。 答案：允许学生用多种方法鉴别。Hinsberg反应可以，与亚硝酸反应也可以。 请用适当方法鉴别乙酰氯、醋酸酐、乙酸乙酯、乙酰胺 如波谱法(红外有区别) 酰卤的羰基伸缩振动吸收峰在1800cm-1附近(强), ,芳酰卤在1800-1750 cm-1有两个强吸收峰;酸酐在1860-1800 cm-1 和1800-1750 cm-1附近有两个羰基伸缩振动吸收峰;酯的羰基伸缩振动吸收峰在1750-1735 cm-1 (强),其中ArCOOR的在1730-1715 cm-1,RCOOAr的在1760 cm-1,另外,在1300-1050 cm-1区域有两个C—O 伸缩振动吸收,期中较高波数的吸收峰比较特征,可用于酯的鉴定;酰胺的羰基伸缩振动特征吸收峰在1690-1630 cm-1,酰胺还有特征的N—H 伸缩振动谱带,在无极性溶剂稀溶液时出现在3520-3400 cm-1,在固态或浓溶液时出现在3350-3180cm cm-1 2）化学方法：pH试纸分成两组，酸性的是酰氯和酸酐，使用硝酸银进一步鉴别；酯和酰胺利用核磁共振区别。 4、请设计分离对甲基苯酚、环己基甲酸和对甲基苯胺混合物的方法。 答案：第一步往混合液中加入碳酸氢钠溶液,能溶解羧酸,分液后,(有机层留作第二步用)往无机层中加稀酸,羧酸即游离出。 第二步 向分离出的有机层中加入稀盐酸,胺能溶于盐酸溶液.分液,无机层中加入氢氧化钠溶液即胺析出. 考点4：化合物基本性质 请解释不同羧酸酯化反应活性顺序是 答案：从立体效应看，立体空间位阻越小越容易反应。 请解释下列化合物沸点差异原因 答案：羧酸以及酰胺分子能够形成氢键，极大增加了沸点。 2： 请对下图中表明的峰进行归属 答案：C＝O伸缩振动：在1850～1780 cm-1、1790～1740cm-1两处同时出现； C—O—C伸缩振动：1300～1050cm-1（强吸收） 请解释亲核试剂对羧酸衍生物进行取代反应，而对醛酮进行加成反应。 答案：如果亲核试剂对醛酮进行取代反应，离去基团要么是H-，要么是R-，它们的都是强的亲核试剂，通常不能离去。 如何利