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【考点梳理】 (3)苯的同系物的侧链易氧化: 这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物。 【典型例题五】 在苯的同系物中,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后溶液褪色,下列解释正确的是( ) A.苯的同系物中碳原子数比苯分子中碳原子数多 B.苯环被KMnO4所氧化而破坏 C.侧链受苯环的影响而易被氧化 D.苯环和侧链相互影响,同时被氧化 【典型例题五】 答案 【解析】 C 在苯的同系物中,侧链易被氧化生成苯甲酸,而苯环无变化,说明侧链受苯环影响而易被氧化,与碳原子的多少无关,故选C。 【拓展延伸】 芳香化合物、芳香烃及苯的同系物之间的关系: 苯的同系物 芳香化合物 芳香烃 【考点梳理】 考点六:煤的干馏和综合利用 1.概念:指煤在隔绝空气条件下加热、分解,生成焦炭(或半焦)、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程;煤的干馏属于化学变化。 2.产物及应用: 【典型例题六】 有关煤的综合利用如图所示.下列说法正确的是( ) A.煤和水煤气均是二次能源 B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均达到100% 【典型例题六】 答案 【解析】 D A.煤是一次能源,故A错误;B.煤是有无机物和有机物组成的复杂的混合物,通过干馏和得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,故B错误;C.①是煤的干馏,煤在隔绝空气的情况下加热的过程称为煤的干馏,故C错误;D.甲醇(CH4O)可变为(CO)1(H2)2,乙酸(C2H4O2)可变为(CO)2(H2)2,故D正确;故选D。 【考点梳理】 考点七:溴乙烷与卤代烃的化学性质及应用 一、溴乙烷化学性质: 1.水解反应:C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr 强调:①卤代烃的水解反应的条件:NaOH的水溶液;②水解反应的类型是取代反应; 2.消去反应:C2H5Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 特点:消去是卤素与邻位碳上的氢 , 因此若卤素邻位碳上没有氢则不能发生消去反应。 【考点梳理】 二、卤代烃的消去反应和水解反应 1.水解反应 卤代烃水解时,只断裂碳卤键( )。 即? ,因此所有的卤代烃均能发生水解反应,只是难易程度不同。 【考点梳理】 2.卤代烃的消去反应 (1)消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。 例如: (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: ③直接连接在苯环上的卤原子不能消去,如 。 【考点梳理】 3.卤代烃的消去反应及与水解反应的区别 ? 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 实质 失去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X C—X断裂形成C—OH键 【考点梳理】 4.卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验检验方法如下: (1)取少量卤代烃加入试管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加热(加热是为了加快水解反应速率);(4)冷却;(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3);(6)加入AgNO3溶液。 【考点梳理】 5.卤代烃在有机合成中的作用 (1)在烃分子中引入官能团,如引入羟基等。 (2)改变官能团在碳链上的位置,由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同,会引起卤素原子连接的碳原子不同;又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇;在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键,这样可通过:卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解,这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。 (3)增加官能团的数目,在有机合成中,许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应,消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键,再与X2加成,从而使在碳链上连接的卤原子增多,进而达到增加官能团的目的。 【考点梳
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