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第三章 烃的含氧衍生物 第二节 醛 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物 醛 苯甲醛 肉桂醛 CH=CH—CHO CHO 1. 物理性质 一、乙醛 无色液体,有强烈的刺激性气味,易挥发,易燃烧,密度比水小 沸点(℃):20.8 能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶 2. 分子结构: 一、乙醛 O C C H H H H O CH3 C H 或CH3CHO 结构式 结构简式 分子式: C2H4O 官能团: O C H 乙醛的核磁共振氢谱图 醛基上的氢 甲基上的氢 H O H C C H H 极性键 结构决定性质:根据乙醛的结构 预测乙醛的性质 不饱和 一、乙醛 3.化学性质 A.氧化反应: P57实验3-5 ① 银镜反应---与银氨溶液的反应 a.配制银氨溶液:向硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水,使沉淀恰好溶解为止。注意滴加溶液顺序不能颠倒。 AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O= [ Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 滴入乙醛 现象: 条件: b. 反应过程 试管内壁附着一层光亮的银镜。 水浴加热 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH →2Ag↓+ CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O 你能仿照葡萄糖的银镜反应写出乙醛的银镜反应方程式吗? 1.试管内壁应洁净。 2.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少 (只能加到最初的沉淀刚好消失)。 5.乙醛用量不可太多。 6.实验后,银镜用稀HNO3浸泡,再用水洗。 C. 做银镜反应实验的注意事项: 制备新制氢氧化铜: 在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,保证碱过量。 ② 与新制氢氧化铜悬浊液反应 10%NaOH 2%CuSO4 乙醛 现象: 条件: 试管中有红色沉淀。 加热至沸腾 注意:1、关注试剂加入的先后顺序及试剂的加 入量,可见,反应在碱性条件下进行。 2、 Cu(OH)2必须新制。 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O ② 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应 a.催化氧化的反应 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 ③ 与氧气反应 2CH3CHO+5O2 点燃 4CO2+4H2O b.燃烧反应: 思考:乙醛能否使酸性高锰酸钾溶液褪色? B.加成反应 同时也是还原反应 + H2 CH3 —CH2—OH △ 催化剂 乙醛性质的小结: 2、还原反应(加成反应) 醛+H2 醇 1、氧化反应 a 燃烧 b 催化氧化 c 被弱氧化剂氧化 (银氨溶液、新制的Cu(OH)2) 乙酸 d 被强氧化剂氧化 (酸性高锰酸钾溶液) 1.下列配制银氨溶液的操作中,正确的是 ( ) A.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液,再加入过量浓氨水,振荡,混合均匀 B.在洁净的试管中加入1~2 mL稀氨水,再逐滴加入2% AgNO3溶液至过量 C.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液,再逐滴加入浓氨水至过量 D.在洁净的试管中加2% AgNO3溶液1~2 mL,逐滴加入2%稀氨水,边滴边振荡,至沉淀恰好溶解时为止。 D 2.洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是 ( ) A.氨水 B.NaOH溶液 C.稀硝酸 D.酒精 C 3.关于乙醛的下列反应中,乙醛被还原的是 ( ) A.乙醛的银镜反应 B.乙醛制乙醇 C.乙醛与新制氢氧化铜的反应 D.乙醛的燃烧反应 B 4.对有机物 的化学性质 叙错误的是( ) A.能发生银镜反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应 D.该有机物既能被氧化又能被还原。 CH2 CHCH CHO CH3 C
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