第10章 羧酸和取代羧酸.pptVIP

* 第10章 羧 酸 主要内容 羧酸的结构和命名 羧酸的酸性 羧基上羟基的取代（成酰卤、酸酐、酯和酰胺） 羧酸的脱羧 羧酸的结构、命名 羧 基 (carboxyl) 酰 基 (acyl) 不饱和酸 脂肪酸 芳香酸 饱和烷基 芳基 羧酸的分类 羧酸的命名 常见的羧酸多用俗名。 HCOOH 甲酸 (蚁酸) CH3COOH 乙酸 (醋酸) CH3CH2CH2CO2H 丁酸 (酪酸) HOOC-COOH 乙二酸(草酸) 羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸也常用 α、β、γ 等希腊字母表示取代基的位次；羧基永远作为C-1。 5 4 3 2 1 g b a 3-甲基戊酸 β-甲基戊酸 3-methylpentanoic acid 3-溴环己烷甲酸 3-硝基-4-氯苯甲酸 邻苯二甲酸 反-1,4-环己烷二甲酸 二.羧酸的化学性质 羧酸的结构及化学性质分析 H有酸性 羰基不饱和, 可加成、还原 羰基 a-H，有弱酸性，可取代 OH 可被取代 羧基可脱去 CO2 羧酸的酸性 几种活泼氢的酸性比较 诱导效应对羧酸酸性的影响 诱导效应对羧酸酸性的影响 23200×10－5 5530×10－5 136×10－5 1.75×10－5 Ka 共轭效应对芳香羧酸性的影响 ? ? ? ? ? ? 羧基上羟基的取代 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 取代羟基生成羧酸衍生物 羧酸 2.1 形成酰卤 酰(基)氯 酰(基)溴 2.2 形成酸酐 酸酐 强除水剂 分子内二酸的脱水: 正常反应: 形成环状酸酐 异常反应: 形成环状酮 加热反应即发生