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练1： 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。 一、有机合成的必备知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 1.羟基的引入 a.烯烃加水 b.醛酮加氢气 c.卤代烃的水解 d.酯的水解 2.卤原子的引入 a.烃与X2的取代 b.不饱和烃与HX、X2的加成 c.醇与HX的取代 3.双键的引入 a.醇与卤代烃的消去反应 加成消不饱和键 消去、氧化、酯化除羟基 加成、氧化、除醛基 不同官能团间的转换 R—X R—OH RCHO RCOOH 通过某种途径使一个官能团变为两个 如：CH3CH2OH HOCH2CH2OH 一元醇消去后得烯烃，烯烃加成卤素后再水解则转变出两个—OH。 通过某种途径使官能团的位置改变 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 二 、有机合成题的解题思路 ?关键 1.选择合理简单的解题思路 2.掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系 3.重要官能团消去的知识 ?有机合成路线的推导 1.直推法 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH 2.反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料 * * 茂名市第一中学化学科组 2010 年02月22日 C O C C = C O O = O H2 H2 C O C C = C O O = O HOCH2CH2OH HOOCCOOH ClCH2CH2Cl CH2=CH2 CH3CH2Cl 思路 H2SO4 Δ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 Δ CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 加热加压 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH NaOH CH3CH2OH+HC1 CH3CH2Cl +H2O Δ CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br CH4+Cl2 CH3CI+HCI 光 C2H5OH+HBr C2H5Br+ H2O H2SO4 （产物不纯） c.醇的氧化 b.炔烃加氢 C2H5OH CH2=CH2 + H2O H2SO4 CH3CH2CI + N aOH CH2=CH2 + NaCI + H2O 醇 CH CH + H2 CH2=CH2 催化剂 o 2C2H5OH + O2 2CH3CH + 2H2O Cu = CH3CH2OH CH2=CH2+H2 CH3CHO 消去、水解 除卤原子 官能团的消除 官能团的衍变 碳骨架的增减 1.增长 有机物与HCN反应，不饱和有机物间的加成、聚合 2.变短 烃裂化，烯烃氧化，羧酸盐脱羧反应 例1：请认真阅读下列3个反应： 利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 请写出（A）（B）（C）（D）的结构简式。(以上转变试剂和条件已略去） 。 分析： 。 氧化 氧化 还原 还原 写出以 为原料制备 的各步反应方程式。（必要的无机试剂自选） 练2： 分析： 氧化 氧化 水解 水解 氧化 氧化 酯化 例2：烯烃A在一定条件下可以按下面的 框图进行反应 请填空：（1）Ａ的结构简式 是： 。 （2）框图中属于取代反应的是(填数字代号)： 。 （3）框图中 属于加成反应。 （4）G1的结构简式是： 。