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2009届高三化学有机一轮复习-酯课件

酯化反应与酯水解反应的比较  化学上用“示踪原子法”来判断反应的历程,下列用“示 踪原子法”表示的化学方程式不正确的是( ) A.过氧化氢跟酸性高锰酸钾溶液反应: 5H218O2+2KMnO4+3H2SO4=518O2+K2SO4+2MnSO4+  8H2O B.乙酸乙酯在酸性条件下水解:CH3CO18OCH2CH3+H2O→CH3COOH+CH3CH218OH C.H2O跟Na218O2的反应:2Na218O2 + 2H2O = 4Nal8OH  + O2↑ D.氯酸钾跟浓盐酸混合:K37ClO3+6HCl=K37Cl+3Cl2+3H2O 1.向 的平衡体系中加入H218O,过一段时间后 18O (  )      A.只存在于乙酸分子中      B.只存在于乙醇分子中 C.乙酸和乙酸乙酯分子中    D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中 2.一种醛A: ,有多种同分异构体,其中属于羧酸 类且分子 中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式是 。 * * 2009届高三有机一轮复习 酯 认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义 CH3—C—O—CH2CH3 O 1.酯化反应的历程: 烃的含氧衍生物-酯 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 海维西(GeorgeHevesy),匈牙利化学家, 1943年诺贝尔化学奖与同位素示踪法 2.提高酯产率的方法: 酸脱羟基、醇脱羟基氢 增大反应物浓度、移出生成物 烃的含氧衍生物-酯 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 3.酯的物理性质 酯难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂; 密度比水小; 低级酯有芳香气味。 烃的含氧衍生物-酯 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 4.酯的化学性质-水解 现象 结论 NaOH溶液 稀硫酸 (水浴加热) 蒸馏水 试剂 (条件) 乙酸乙酯气味消失 乙酸乙酯还有一点气味 乙酸乙酯气味无多大变化 现象 水解生成羧酸盐和醇(完全) 水解生成酸和醇(可逆) 不水解 结论 NaOH溶液 稀硫酸 (水浴加热) 蒸馏水 试剂 (条件) CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH 无机酸 △ CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH △ 烃的含氧衍生物-酯 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 4.酯的水解消耗NaOH定量关系 例: 有机物BrCH2CH2OOCCH2CH(OH)COO-Ph 1mol最多消耗NaOH mol 4 × 2 烃的含氧衍生物-酯 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 5.酯的同分异构体: 饱和一元酯的通式:CnH2nO2 与饱和一元酯互为官能团异构的有: 酯、羧酸、羟醛、羟酮 反应类型 加热方式 催化剂的 其他作用 催 化 剂 反应关系 水 解 酯 化 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水 解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 (2007 江苏)酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应: 请根据要求回答下列问题: (1)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有 、 等。 (2) 若用下图所示装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低, 其原因可能为 、 等。 (3)此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成 、 等问题。 (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且

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