高三化学“糖类”学习讲义.doc

“糖类”【内容综述】 糖类是烃的复官能团衍生物，是动植物进行生命活动的重要有机物，本部分内容包括糖的分类，多官能团结构及重要性质和重要用途，重点知识有葡萄糖的化学性质，主要掌握葡萄糖跟银氨溶液，新制氢氧化铜，淡水的反应，二糖重点掌握麦芽糖的还原性及蔗糖、麦芽糖水解产物。多糖重点掌握淀粉，纤维素的通式、组成、通性和特性、特别是纤维素的酯化反应，通过学习，还要掌握糖类之间的相互转化关系： 本期例1为实验题，让学生掌握淀粉水解过程中混合成分变化及如何将这些物质检验出来，培养学生实验能力。例2，为物质推断题，其目的让学生综合前面学习知识，通过有关物质性质，转化关系，简单计算出各物质，配合相应能力训练题，加以巩固并融会贯通。 【要点讲解】 1．知识点网络 类别 结构特征 化学性质 制法 用途 单 糖 葡萄糖 多羟基醛 （与果糖互为同分异构体） （1）多元醇的性质： a.酯化反应：1mol葡糖与5mol乙酸反应b.与新制反应，呈绛蓝色溶液（2）醛的性质 a氧化反应：与新制反应及与银氨溶液反应 b.还原反应：与反应 c.发酵成醇，（放出气体） d.氧化产生热量 淀粉水解 营养品制镜，瓶胆镀银，医药 果糖 多羟基酮 （1）多元醇的性质 a．酯化反应； b．与新制反应，呈绛蓝色溶液 （2）被还原成多元醇（已六醇） 营养品 二糖 蔗糖 不含醛基属非还原性糖（与麦芽糖互为同分异构体） （1）水解（葡萄糖+果糖） （2）无还原性 从甘蔗及甜菜中提取 食用 麦芽糖 有醛基属还原性糖 （1）水解（葡萄糖） （2）有还原性（银镜反应） 淀粉水解 食用 多糖 淀粉 分子中含葡萄糖单元 （几百几千个） （1）水解：（可得=糖或单糖） （2）无还原性 （3）遇碘呈蓝色 从植物果实、根、茎中提取 食用 制葡萄粮酿酒造醋印染工业 纤维素 n=几千 分子中每个葡萄糖单元中含有3个羟基 （1）水解 （2）无还原性 （3）酯化反应（制硝化纤维，醋酸纤维） 从棉花，木材，亚麻中提取 造纸 制炸药 电影胶片 粘胶纤维 2.实验室检验糖类水解产物应注意的问题： 实验室中淀粉、纤维素水解常在无机酸（如稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物葡萄糖的生成，必需先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，直至碱性，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验，其步骤为： （1）加稀，并加热， （2）水解产物加入稀NaOH中和至碱性， （3）加入新制悬浊液，并加热（或加入银镜溶液，水浴中加热） 3．淀粉是否发生了水解的判断： 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，不能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否完全，如果淀粉还没水解，其溶液中没有葡萄糖则不能发生银镜反应；如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉则遇碘不能变蓝色；如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉还有葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘变成蓝色。 4．有关问题： （1）三硝酸纤维素酯俗名硝酸纤维（含氮的质量份数N%=14.14%）。酯化程度不同的硝酸酯在性质上也有所不同，工业上把含氮量低的纤维素硝酸酯叫做胶棉（含N 10.5%～12%）,含氮量高的叫火棉（含N 12.5%～13.8%） （2）胶棉、火棉属硝酸纤维。 制电影胶片的是纤维素乙酸酯 人造丝、人造棉、玻璃纸、属粘胶纤维 （3）糖类的甜味比较：果糖＞蔗糖＞麦芽糖＞葡萄糖 [例题讲解] 例1）某学生设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度； 结论：淀粉尚未水解 结论：淀粉尚未水解 结论：淀粉水解完全 上述三方案操作是否正确？说明理由。上述三方案结论是否正确？说明理由。 解析：甲方案，操作正确，结论错误。因为当用稀碱中和水解液中后，加碘水溶液变蓝有两种情况：①淀粉完全没有水解；②淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论。 乙方案：操作错误，结论亦错误。淀粉水解完全后应用稀碱中和淀粉溶液中然后再做银镜反应实验。本方案中无银镜现象出现是淀粉可能尚未水解，也可能水解完全或部分水解。 丙方案，操作正确，结论亦正确。 例2）某酿造厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有A、B、C、D等多种化合物。实验测得：（1）A和C均能发生银镜反应，A不能水解，但能被氢气还原成已六醇。（2）B、C两种化合物分子中含有相同的碳原子个数。B和浓共热至170℃生成气态烃Y，Y可使溴水褪色，（3）B经缓慢氧化可生成C。（4）B和D在少量浓作用下经加热可生成乙。（5）D的组成为：C：40% H：6.7% O：53.3%；D分子中含有一个羧基，450MgD与的NaOH溶液25mL完全反应。D也可以与乙酸发生酯化反应。根据上述实