(四川)四川省成都市2016届高考化学一轮复习 专题10.3 芳香烃（苯及苯的同系物）讲案（含解析）.docVIP

专题10.3 芳香烃（苯及苯的同系物）讲案（含解析） 复习目标： 芳香烃的代表物为例，比较它们组成、结构、性质。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。一、苯的结构 苯的分子式为C6H6，由此可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有达到饱和的烃（按烷烃的结构特点，6个碳原子要结合14个氢原子才能饱和）。 德国化学家凯库勒于1866年提出了苯的分子结构模型，并用下图表示苯的分子结构： 具有平面正六边形结构，键与键的夹角为120°； 苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于v芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 二、苯的物理性质 苯为无色、有有特殊气温的液体，有毒，难溶于水，密度比水小，熔点仅为5.5℃。 【典型例题1】苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是(　　) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 【迁移训练1】【湖北宜昌2014届5月模拟】苯环上有两个侧链烃基的有机物C12H18，其同分异构体的数目为（不考虑立体异构） A．39 B．42 C．45 D．48 【答案】C 三、苯的化学性质 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃稳定。但苯的化学稳定性是相对的，在一定条件下，苯也能发生某些化学反应。 （1）在空气中燃烧：像大多数有机化合物一样，苯能在空气中燃烧，完全燃烧时生成CO2和H2O，发出明亮的带有浓烟的火焰。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 苯易燃烧，在苯的生产、贮存、运输和使用的过程中要注意防火。 （2）苯的取代反应 ①苯与溴的反应：在有催化剂FeBr3存在时，苯与溴发生取代反应，生成溴苯： + Br2 —Br + HBr 该反应中溴为液态溴，溴水不与苯反应；在催化剂溴化铁的存在下，苯与液溴常温下就能剧烈反应；反应中只有一个氢原子被取代；生成的溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，反应中因溶解了溴而显红褐色，提纯溴苯可以用NaOH溶液；在催化剂的作用下，苯也可以与其他卤素单质发生取代反应。 ②苯的硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热至50℃～60℃时，发生取代反应，苯环上的一个氢原子被硝基（—NO2）取代生成硝基苯： + HO—NO2 —NO2 + H2O 苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应叫硝化反应。 硝基苯是一种无色的、带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。 （3）苯的加成反应 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在一定的条件下，苯也能发生加成反应。如：在镍做催化剂并加热到180℃～250℃时，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷（C6H12）；苯与氯气在适当的条件下，也可以发生加成反应生成六氯环己烷（C6H6Cl6），就是被淘汰的农药六六六。 通过上述性质的学习，我们可以将苯的化学性质归纳为：易取代，能加成，能燃烧。但不能发生除燃烧之外的氧化反应。 四、苯的同系物、芳香烃 1、化学性质（不同点） （1）氧化反应：苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 （2）取代反应： 2、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别 异同点 芳香烃 苯的同系物 芳香族化合物 共同点 含有的元素 只含碳和氢元素 只含碳和氢元素 含碳和氢元素 结构特点 都含有苯环 不同点 含有的元素 只含碳 和氢元素 只含碳和 氢元素 除碳和氢元素 外还含有其他元素 通式 无通式 CnH2n-6（n≥6） 无通式 【典型例题】与乙烯相比较，苯具有的独特性质是(　　) A．难氧化、易加成、难取代 B．难氧化、难加成、易取代 C．易氧化、难加成、易取代 D．易氧化、难加成、难取代 【迁移训练】柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是 (　　) A．与苯的结构相似，性质也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易发生取代反应，难发生加成反应 D．该物质极易溶于水 五、煤、石油、天然气的综合利用 1．煤的综合利用 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 （1）煤的干馏 ①原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。 ②煤的干馏产物 a．焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。 （2）煤的气化 将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化