2015第二节芳香烃合编.ppt

第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 芳香烃 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 一、苯的结构 结构简式 2. 结构特点： （1）苯分子是平面正六边形6C,6H共平面； （2）碳碳之间的键是介于单键与双键之间一种特殊的键。 1、C6H6 二、物理性质 无色，特殊气味的有毒液体，密度小于水，不溶于水 实验步骤:检验装置的气密性.把少量苯和液溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉. 1. 反应物：纯液溴，不是溴水 催化剂： 溴苯：无色油状液体，密度大于水，不溶于水 2. 反应类型： 证明： 检验： 3.长导管： 玻璃管 实验步骤:①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60 ℃的条件下水浴加热 1.浓硫酸： 硝基苯： 2.试剂添加： 3.水浴加热： 4.长导管： 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 二、物理性质 无色液体，密度小于水，不溶于水，与苯有机溶剂互溶。 芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：化工原料。 3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） + Br2 Br + HBr FeBr3 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 1.根据苯与液溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序） 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 实验步骤:检验装置的气密性.把少量苯和液溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉. 实验思考题： 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60 ℃下进行,常用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5% NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么? 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 1.取苯、甲苯各2 mL分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 COOH KMnO4 H+ C H 阅读课本P38实验2-2以下的内容 思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示? 2、化学性质： 1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 2）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 稠环芳香烃 萘 蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃 C10H8 C14H10 苯并芘 A B C 致癌物 实践活动——P.39 调查了解苯及同系物对人体健康的危害… 布置作业： P.39 1、2、3、4 谢 谢 * * * *