有机化学基础专题复习(四).doc

第一部分 高中有机化学基础知识总结概括 一、有机物基本概念 1.基和根的比较 (1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。 (2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等. 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。 如：—OH的电子式为，OH－的电子式为。 2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。 如：卤原子 —x 羟基 —OH(有醇羟基和酚羟基之分) 3、表示有机物的化学式（以乙烯为例） 分子式C2H4 最简式（实验式）CH2 4、最简式（实验式）相同的有机物 (1)、CH：C2H2、C6H6（苯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）； (2)CH2：烯烃和环烷烃；苯乙烯（—CH=CH2） (3)、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；果糖（C6H12O6） (4)、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2） (5)、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。 如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12） 二、同系物与同分异构体 (1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。 判断同系物三注意： 第一：必为同一类物质。第二：结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）第三：同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 (2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。 ①中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。 ②常见的几种类别异构 CnH2n(n≥3)——烯烃、环烷烃 CnH2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n＋2O(n≥2)——饱和一元醇和醚 CnH2nO(n≥3)——饱和一元醛和酮 CnH2nO2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯 CnH2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物 C6H12O6——葡萄糖和果糖 C12H22O11——蔗糖、麦芽糖 如：分子式为C7H8O的有机物有5种: 萘的一氯代物有2种萘的二氯代物有10种 （①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同） 蒽的一氯代物有3种： 菲的一氯代物有5种: 邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一 氯代物有1种: ③同分异构体的书写规律： ☆主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间 ※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。 ④同分异构体数目的判断方法 ◆记住已掌握的常见的异构体数。例如： ⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、　环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种; ⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种； ⑷丁基(-C4H9）有4种； ⑸己烷、C7H8O（含苯环）有5种； ⑹戊基、C9H12有8种； ⑺丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种； ⑻C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)； ⑼同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。 三、有机物的命名： 有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等） 1、烷烃的系统命名 原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小 2、不饱和烃的系统命名 原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小 3、芳香烃的系统命名 原则：取代基的位次之和最小。 4、卤代烃的系统命名 5、其它烃的衍生物的系统命名 原则：官能团的位次最小 四、有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 油状： 乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：