二轮有机专题复习三 有机合成.docVIP

二轮有机专题复习三 有机合成与推断 一、有机推断 有机物结构要素是碳架和官能团，因此有机推断就是要确定这两个结构要素。 碳架：碳链还是碳环？直链还是有支链？支链位置在哪？ 官能团：官能团种类、数目、位置 有机物的分子式、特征性质、反应规律是我们进行有机推断的突破口。 例1、已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，可发生下列转化（如图所示）。其中I为五元环状化合物；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。 请回答下列问题。（1）A的结构简式为______________。（2）写出下列反应的反应类型：反应③属于________反应，反应④属于________反应。（3）写出反应②和⑤的化学方程式。②_______________________________________________________________，⑤______________________________________________________________。（4）写出符合下列要求的G的同分异构体______________________________。①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH反应；④只能生成两种一氯代物。 2、了解常见的增长碳链的反应： 3、了解常见的成环反应：① 羧基与羟基之间脱水成环酯 4、了解常见的开环反应： （环己烯若与酸性KMnO4作用，则生成的醛基进一步被氧化为羧基。） 4、熟练掌握常见物质之间的相互转化，了解官能团的引入与转化。 （二）设计复杂化合物合成路线常用的方法——逆合成分析法 最后确定的合成路线要求：反应条件比较温和，并具有较高的产率；所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 例2、（13全国卷Ⅱ）化合物1(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成: 已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢; ③化合物F苯环上的一氯代物只有两种; ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　。?(2)D的结构简式为　　　　。? (3)E的分子式为　　　　。? (4)F生成G的化学方程式为　　　　,该反应类型为　　　　。? (5)I的结构简式为　　　　。? (6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有　　　　种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式　　　　。? 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： ②1molB经上述反应可生C，且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的 ⑤ 回答下列问题： （1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为： （3）G的结构简式为 （5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。 反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。 例4、（14江苏卷）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： （1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。 （2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。 （3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。 （4）B的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式： 。 （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 【练习】 1、（13浙江卷）某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答