有机合成54110.ppt

流感来袭！健康告急！！ 思 考： 如何实现下列转变： 1.CH3CH2-Br 2. 3. HO-CH2CH2-OH 碳链缩短的反应有哪些? 烷烃的裂化 烯、炔被酸性KMnO4 氧化 羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应，得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃等。 〔探究学习〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： 请回答：①写出A、B的结构简式 ②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是　　　 CH3 Cl COOC2H5 H3CO CH3 CH3 OCH3 A Cl2 催化剂 ① 一定条件下 CH3I C2H5OH B HO COOC2H5（产品） HI ② ③ ④ ⑤ ⑥ OCH3 COOH CH3 OH 官能团的保护 OCH3 COOH CH3 OH OCH3 COOH CH3 OH CH3 OCH3 * * * 第六节 有机合成 古人酿酒图 古人酿酒器具 古人制药工具 科技创造生活，合成造福人类！ 人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 有机材料的惊艳绽放 以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。 著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 4、有机合成的设计思路 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 增长碳链 缩短碳链 引入卤原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 5、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入C=C双键 a.某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH b.某些卤代烃的消去引入C=C c.炔烃不完全加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子（—X） a.烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 b.不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br c.醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③引入羟基（—OH） a.烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 b.醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ c.卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ d.酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ a.醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu b.烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO 催化剂 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO O3 Zn/H2O (CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=O KMnO4(H+) ④引入羰基 ⑤引入羰基(-COOH) b.醛的氧化反应： CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O ↓+ 2