高三31同分异构和同系物—3.doc

【同步知识】 一. 本周教学内容： 同分异构和同系物—3 二. 重点、难点： 1. 理解同分异构体的涵义。 2. 掌握同分异构体的判断要领。 3. 学会同分异构体的书写方法。4. 加强形象思维，提高学生的分析和判断能力。 三. 具体内容： 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念外延 原子 单质 有机物 化合物 概念内容 相同 质子数 元素 结构相似 分子组成 相异 中子数 原子数或原子排列方式 分子组成相差一个或几个CH2 分子结构 （一）同系物 概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物称为同系列；同系列中的各个化合物称为同系物。 注意：同系物之间必须满足：① 具有相同的通式。 ② 结构要相似（链状与链状相似，环状与环状相似，含一个苯环与含一个苯环的相似等）。③ 组成上有系列差（相差一个或几个CH2原子团）。④ 官能团的种类和数目相等。 （二）同分异构： 1. 概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如氰酸铵（NH4CNO）和尿素，甲醚（CH3OCH3）和乙醇（CH3CH2OH）都属同分异构体。 2. 同分异构体的分类 （1）碳链异构：由分子内碳原子的排列顺序不同所引起的。如丁烷和2—甲基丙烷。 （2）位置异构：由官能团在碳链上的位置不同或取代基在苯环上的位置不同引起的异构。如1—丁烯和2—丁烯；对二甲苯和邻二甲苯等。 （3）官能团异构：由于原子的连接顺序不同而形成不同的类别的异构。如环烷烃和单烯烃（CnH2n）、炔烃和二烯烃、醇和醚，酸和芳醇、芳醚、醛和酮，羧酸和酯，羟醛等。 （4）空间异构：顺反异构，旋光异构，构象异构等。 3. 同分异构体的书写规律： 同分异构体的书写，易重复或漏写，所以要注意总结规律，规律如下： （1）烷烃：它只有碳链异构，可总结为成直链，一条线，摘一碳，挂中间；往边排，不到端，摘两碳，成乙基；二甲基；同邻间；不重复，要写全。 （2）苯及环状烃：主要是邻、间、对的位置异构。 （3）有官能团的物质：它们有位置异构，碳链异构和官能团异构，数目较多，所以书写时的顺序是：官能团异构——碳链异构——位置异构，或者是：位置异构——碳链异构——官能团异构，这样按一定顺序书写，不易漏和重写。 4. 同分异构体的判断： 通常情况下，需要判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体或判断哪些结构是同分异构体，哪些结构是同一种物质的两个方面。 （1）有机物被取代后能形成几种同分异构体，可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 处于对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。 （三）书写同分异构的方法： 1. 截长变支法 对于链烃，可采用此法。先直链，后支链。每次把主链碳原子数减一个来作支链，支链的位置：若有对称面的，从边二到中；若无对称面的，从左二到右二。（注意：支链接在端头无意义！）支链的数目：由少到多。支链的大小：由小到大。两个支链的关系：邻—间—对。按此顺序书写就不会漏写同分异构体。 [例1] 写出C7H16的同分异构体。 解析：庚烷的同分异构体共有9种，最大的支链是乙基。其书写顺序如下： 规律：链烃（碳原子数为n）中最大的取代基的碳原子数≤。由此可知，当n≤3（甲烷、乙烷、丙烷）无同分异构体，丁烷开始出现甲基作为支链的碳链异构体，庚烷开始出现乙基作为支链的碳链异构体，癸烷开始出现丙基作为支链的碳链异构体。 2. 亚甲基移位法 对于烃的衍生物，可用此法，将左边的亚甲基依次移向右边，即形成不同的同分异构体。 [例2] 写出C4H8O2的同分异构体。 解析：此分子式符合通式CnH2nO2，应是饱和一元羧酸和对应的酯。先写丁酸，然后用截长变支法写出酸的同分异构体（共2种），最后用亚甲基移位法写出酯的同分异构体（共4种）。因此，该分子式所应有的同分异构体是6种。 3. 残基分析法 对于复杂的有机物，且要求按条件书写同分异构体，可采用此法。首先考虑主体组成，然后从总的组成中减去主体后的剩余部分（即残基），再按条件确定残基可能的结构，从而写出符合题意要求的同分异构体。 [例3] 有些环状化合物的结构简式，可进一步简化，例如A式可简化为B式，C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。 则化合物C中碳原子数是_______，分子式是_______________。若D是C的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3基团。请写出D可能的结构简式（任意一种，填入上列D方框中）。（MCE91.38.） 解析：由题中所给新信息A即是B，进行知识迁移，可确定C的碳原子数为14，分子式为C14H20O。由于D属于酚类