高三33有机合成和推断.doc

【同步知识】 一. 本周教学内容：有机合成和推断 二. 重点、难点： 掌握有机合成、推断题的一般解题方法，巩固对有机物物质的理解；培养学生思维能力。 三. 具体内容： 要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。 四. 有机合成、推断的实质： 有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。 （一）有机合成基础知识 1. 官能团的引入 （1）引入羟基（—OH） ① 烯烃与水的加成 ② 醛或酮与氢气的加成 ③ 醛的氧化 ④ 卤代烃碱性水解 ⑤ 酯的水解 （2）引入卤素原子（—X） ① 烃与X2取代 ② 不饱和烃与HX或X2的加成 ③ 醇与HX的取代反应等 （3）引入双键 ① 某些醇或卤代烃的消去引入C=C ② 醇氧化引入C=O等 2. 官能团的消除 ① 通过加成消除不饱和键；② 通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）； ③ 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) 3. 官能团的衍变 （1）利用官能团的衍生关系进行衍变 各类有机物之间的转变见如下三个转化图 （2）改变官能团的数目 （3）改变官能团的位置 例：已知： 利用上述信息按以下步骤从 合成 （部分试剂和反应条件已略去） 请回答下列问题 （1）分别写出A、C的结构简式：A、_______________C、__________________ （2）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为_______________ （3）写出反应②、⑦的化学方程式：②___________________⑦___________________。 答案： （1） （2） （3） （4） 4. 碳链的增减 ① 增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 ② 变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 （二）有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有三条。 （1）一元合成路线 R—CH═CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 （2）二元合成路线 （3）芳香化合物合成路线 ?（三）有机合成题的解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、衍变或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有： 1. 正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。 2. 逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品 中间产物原料。 3. 综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 例：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫α，β，γ，……碳原子，如： 。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有α—氢原子的醛能自身加成生成1分子β—羟基醛，如： 巴豆酸（CH3—CH═CH—COOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。 解析：用反推法思考： 答案： 评注：本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识，综合性强，需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。 （四）有机推断的求解思路：直导法、反推法。 有机推断题是关于各类有机物的一类综合问题，也是高考化学中一种重要的常考题型。有机推断题的一般形式是推有机物质，写用语，判性质。当然，有的只要求推出有机物，有的则要求根据分子式推同分异构体，确定物质的结构；有的还要求写出有机化学方程式。由于有机化学中普遍存在同分异构现象，而有机物的分子式不能表示具体