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高三化学二轮复习专题3 有机反应类型
高三化学总复习二轮复习 专题三 有机反应类型
知识点:
一、有机反应基本类型
有机反应的几种基本类型是:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等,此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。
重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表
基本类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 某些水解反应 卤代烃、酯、糖(二糖、多糖)、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖 聚合反应 加聚反应(实为加成反应) 烯烃等 缩聚反应 多元醇与多元羧酸;氨基酸等 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质(分子中含苯环)与浓HNO3反应后显黄色等
二、注意的问题:
1.同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称,如:
卤代,硝化,磺化,酯化等均属于取代反应
(2)卤代烃,酯,多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应,二糖,多糖的水解反应一般认为不属于取代反应
(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,也是取代反应
(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应
有关反应类型的关系可图示为:
2.把握官能团的反应特征
掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应,弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。
3.掌握一些反应物间量的关系
①烃基或苯环上的H被Br2取代时,不要误认为1个Br2取代2个H原子。
②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH:RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O。
4.理清一些反应对结构的特殊要求。
醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。
5.搞清反应实质 识记断键点
反 应 类 型 断 键 点 反 应 条 件 卤代烃水解反应 断C-X NaOH水溶液,加热 醇分子间脱水反应 一醇断C-O键,另一醇断O-H键 浓H2SO4,加热 酯化反应 羧酸断C-OH键,醇断O-H键 浓H2SO4,加热 酯水解反应 断酯基中的C-O键 催化剂,加热 肽的水解反应 断肽键中的C-N键 催化剂 烃的卤代反应 断C-H键 光照或催化剂
6、聚合反应:由小分子生成高分子的反应。
(1)加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
要求掌握乙烯式的加聚:
(2)缩聚反应:指单体之间相互作用作用生成高分子,同时生成小分子(一般是水分子)的聚合反应。
常见的是:羟基与羟基(成醚结构)、羟基与羧基(形成高分子酯)、羧基与氨基(形成蛋白质)之间的缩聚。
练习:写出:乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应:
三、条件不同反应类型不同的例子
(1)温度不同,反应类型不同
CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O
2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O
(2)溶剂不同,反应类型不同
CH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O
(3)浓度不同,反应类型不同
(C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6
(C6H10O5)n 6nC +5nH2O
典型例题:
例1:某有机物的结构式为:
它在一定条件下能发生的反应有:①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去( )
A.②③④ B.①③⑤⑥ C.①③④⑤ D.②③④⑤⑥
例2:以下物质;(1) 甲烷;(2) 苯;(3) 聚乙烯;(4) 聚乙炔;(5) 2-丁炔;(6) 环己烷;(7) 邻二甲苯;(8) 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是:(
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