高三化学第一轮复习：有机化学（二）—有机反应类型和实验知识精讲.doc

高三化学第一轮复习：有机化学（二）—有机反应类型和实验 【本讲主要内容】 有机化学（二）——有机反应类型和实验 【知识掌握】 【知识点精析】 一. 有机化学反应的基本类型 1. 取代反应 （1）定义：有机物分子中的原子或原子团被新的原子或原子团取代的反应叫做取代反应 （2）发生取代反应的物质类型 主要发生在饱和烃、芳香烃或某些烃的衍生物等物质类型上。 ①烷烃 在光照条件下 CH4＋Cl2→CH3Cl＋HCl CH3Cl＋ Cl2→CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2→CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2→ CCl4＋HCl 多步反应都发生，产物复杂。 ②芳香烃 像甲苯这样的，由于苯环上连有烃基，烃基对苯环影响的结果是，苯环上的氢原子更容易被取代。 注意：条件不同，产物不同。 ③卤代烃（也称为水解反应） ④醇与活泼金属2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑（有书上认为不是取代反应） 与氢卤酸CH3CH2OH＋HBrCH3CH2—Br＋H2O 与含氧酸发生酯化反应 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O（羧酸中的羧基上的羟基与醇中羟基上的氢结合成水。无机含氧酸也可发生。） 分子间脱水成醚 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O ⑤酚 酚的酸性C6H5—OH＋ NaOH→C6H5—ONa＋H2O （有书上认为不是取代反应） C6H5—ONa＋CO2＋H2O→C6H5—OH＋NaHCO3（酸性：羧酸碳酸苯酚） 与浓溴水 ⑥羧酸 酸性 CH3COOH＋NaOH→ CH3COONa＋H2O 与醇发生酯化反应 此略 ⑦酯 酯的水解 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH（碱性条件下能完全水解） ⑧油脂 油脂的水解 （在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应） ⑨糖类的水解 ⑩蛋白质的水解 肽键断裂得氨基酸 （3）注意事项 CH3—CH＝CH2＋Cl2CH2Cl—CH＝CH2＋HCl ①各类物质发生反应时键的断裂部位 ②各类物质发生反应时的条件 2. 加成反应 （1）定义：含有不饱和键的有机物的不饱和原子加上新的原子或原子团的反应 （2）发生加成反应的物质类型 能发生加成反应的官能团有：C＝C、CC、—CHO、酮羰基、苯环等 ①烯烃和二烯烃 CH2＝CH2＋H2CH3CH3 CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br（溴溶液褪色） CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH CH2＝CH2＋HCl→CH3CH2Cl 思考：CH3CH＝CH2与H2O发生加成反应会得到几种醇？ CH2＝CH—CH＝CH2＋Br2→CH2BrCHBr—CH＝CH2 CH2＝CH—CH＝CH2＋Br2→CH2Br—CH＝CH—CH2Br CH2＝CH—CH＝CH2＋2Br2→CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②炔烃 HC≡CH＋2H2CH3CH3 HC≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2 （溴溶液褪色） HC≡CH＋H2OCH3CHO HC≡CH＋HCl CH2＝CHCl ③芳香烃和酚类 ④醛 ⑤酮 ⑥油脂 也可与溴发生加成反应而使溶液褪色（C17H33—中含有碳碳双键） （3）注意事项 ①有的物质含有多种官能团，常常它们表现出自己独立的性质，但有时由于相互影响会表现出特殊性质。例如：羧酸和酯官能团中的C＝O就不容易发生加成反应。 ②有些不对称物质的加成反应，产物可能不是一种，多种可能都要考虑到。 ③各类物质发生反应时的条件。 3. 消去反应 （1）定义：从有机物分子中脱去小分子形成含有不饱和键（C＝C、C≡C）化合物的反应 （2）发生消去反应的物质类型 ①醇 ②卤代烃 （3）注意事项 ①醇和卤代烃发生取代反应的条件不同，注意区别。 ②醇和卤代烃发生取代反应的结构条件相似，就是官能团所连碳的相邻碳上必须有氢原子，否则，反应不能发生。如CH3OH、CH3Cl 、C(CH3)3CH2OH等。由此可见，不是所有的醇和卤代烃都能发生取代反应。 ③不对称醇和卤代烃发生取代反应时，产物可能不是一种，要考虑全面。如 CH3CH2CH(OH)CH3发生取代反应时会得到两种烯烃。 4. 氧化反应 （1）定义：从有机物角度说，分子中加上氢原子或去掉氧原子的反应是氧化反应（事实上氧化和还原是同时进行共同存在的）。 （2）发生氧化反应的物质类型 从广义角度说，绝大多数有机物都能燃烧，燃烧都是氧化反应。从“加氧去氢”的角度讲，有以下情况： ①烯烃 能使酸