广东省湛江师范学院附属中学高考有机化学复习专题课件：苯的结构与性质.pptVIP

* * * * * * 芳香烃 芳香族化合物的含义 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃” 一、苯的物理性质 无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。 对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。 芳香烃对人体健康有伤害 有毒: 苯的结构——凯库勒式 C C C C C C H H H H H H 二、苯分子的结构 C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和。 1、分子式 二、苯分子结构的探究 1、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种 苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。 2、用实验事实说明 往苯中加入酸性KMnO4溶液： 往苯中加入溴水： 上层无色，下层紫红色 上层橙红色，下层无色 相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。 3、从能量的角度探究 能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构 4、从键长、键角的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m 苯的结构 邻二取代物只有一种 不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色 和H2完全加成的热效应△H=-208.4kJ·mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的热效应的△H= -119.6kJ·mol-1）的三倍比相差较大 苯中所有碳碳键的键长、键能相同　　 说明苯分子中不是单双键交替的结构 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义 Sp2杂化的结果 三、苯的化学性质 1.卤代反应 —Br +HBr +Br2 FeBr3 溴苯：无色油状液体，密度大于水 讨论： 试剂如何添加？ 冷却水为什么下进上出？ 装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？ 为什么导管口不插到液面下？ 教材中的装置最后为何用干燥管 反应现象有哪些？ 能否用溴水？ 通过什么现象可肯定有新的有机物生成？ 怎样净化溴苯？ 如何验证反应是取代反应？ 课本：50页 图3-9 冷凝回流、导气 吸收检验HBr 吸收HBr，防止污染环境 除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯 防止倒吸 注意： 1 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质 2 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3 现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3） 苯的结构与性质 苯的化学性质——卤代反应 + Br2 — Br + HBr FeBr3 + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 Br— + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 — Br 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等， 2.硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。 + HNO3 —NO2 + H2O 浓硫酸 60℃ 硝基苯：苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水 + 2HNO3 NO2 +2H2O 浓硫酸 100~110℃ NO2 间二硝基苯 1.加热方法 2.温度计的位置 3.长导管的作用 硝基苯 冷凝回流 水浴加热，使反应体系受热均匀； 便于控制温度，防止副产物生成 温度计应伸入水浴中 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯） 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 ，有毒。 混有少量NO2、二硝基苯等杂质 3、苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 ③磺化反应 苯磺酸 小结：苯的化学性质 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。 易取代、难加成、能氧化 4、苯的氧化反应 2C6H6+ 15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 注：苯不能被酸性高锰酸钾氧化 现象：产生明亮火焰，伴有浓烟。 1.