广东省湛江师范学院附属中学高考有机化学复习专题课件：有机化学专题3苯的同系物.pptVIP

一、芳香烃的来源 起初源于： 现代来源： 苯、乙苯、对二甲苯等 CH3 CH3 —CH3 —CH2 煤焦油 石油化学工业中的催化重整和裂化 有机原料应用最多的芳烃: 回顾：什么是芳香烃？ 含苯环的烃 CH3 CH3 —CH3 —CH2 1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基（饱和烃基）代替而得到的烃。 二、苯的同系物 CH3 | 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 2、苯及其同系物通式： CnH2n-6 (n≥6) CH2CH2CH3 | —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 六甲基苯 (C12H18) 丙苯（C9H12) 下列有机物中哪些是苯的同系物？ —OH —CH3 —CH3 —CH3 CH CH2 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ C O OH ② ③ ⑧ 练一练 ⑨ ⑧ 现象 结论 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 二甲苯+酸 性高锰酸钾 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化 观察与思考：P52 想一想: 苯的同系物是否与苯的性质相似? 烷基（甲基）受苯环影响，变得活泼，变得易被氧化。 结论： 思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述：你能找到什么规律？ 烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。 三、苯的同系物的化学性质 ㈠ 氧化反应 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R KMnO4/H+ CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH 试一试： 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 AD ㈡ 取代反应 1.硝化反应 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 （TNT） 不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药 动动脑 苯环对烷基（侧链）有影响，那么烷基（侧链）对苯环有没有影响呢？ 烷基和苯环相互影响： （1）烷基受苯环影响易被氧化； （2）苯环受烷基影响易被取代； 2.卤代反应 已知： 条件一：光照 条件二：FeCl3 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ ㈢加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 小结：苯的同系物的化学性质 取代反应（卤代反应、硝化反应）、加成反应、氧化反应 四、乙苯、异丙苯的制备与用途 CH3CHCH3 | +CH3-CH=CH2 催化剂 △ 主要用于合成橡胶 CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 △ 异丙苯 乙苯 想一想：该反应的原理如何？ 课本：54页 图3-12 五、多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 芳香烃对健康的危害 苯 稠环 芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 脂肪烃与芳香烃的比较 烃 碳碳键结构特点 化学性质 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键 介于单双键间的碳碳键 可燃、取代、热分解 可燃、氧化、加成、加聚 可燃、氧化、取代、加成 可燃、氧化、加成、加聚 练习：1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这 三种物质？ 2、下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含 有多个苯环 B．苯及其同系物都能溴水发生取代反应 C．苯及其同系物都能氯气发生取代反应 D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化 C 3、下列说法正确的是