高二化学选修5 芳香烃1-苏教版 ppt.pptVIP

苯的结构 邻二取代物只有一种 不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色 和H2完全加成的热效应△H=-208.4kJ·mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的热效应的△H= -119.6kJ·mol-1）的三倍比相差较大 苯中所有碳碳键的键长、键能相同　　 * 第二单元 芳香烃 苯的结构与性质 新课标苏教版选修五 有机化学基础 芳香烃 芳香族化合物的含义 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃” 一、苯的物理性质 无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。 对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。 芳香烃对人体健康有伤害 有毒: 苯的结构——凯库勒式 C C C C C C H H H H H H 二、苯分子的结构 C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和。 1、分子式 二、苯分子结构的探究 1、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种 苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。 2、用实验事实说明 往苯中加入酸性KMnO4溶液： 往苯中加入溴水： 上层无色，下层紫红色 上层橙红色，下层无色 相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。 3、从能量的角度探究 能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构 4、从键长、键角的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中C-C键长都相等，为1.40×10-10m 说明苯分子中不是单双建交替的结构的 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义 《导》P38 例1 三、苯的化学性质 1.卤代反应 —Br +HBr +Br2 FeBr3 溴苯：无色油状液体，密度大于水 讨论： 试剂如何添加？ 冷却水为什么下进上出？ 装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？ 为什么导管口不插到液面下？ 教材中的装置最后为何用干燥管 反应现象有哪些？ 能否用溴水？ 通过什么现象可肯定有新的有机物生成？ 怎样净化溴苯？ 如何验证反应是取代反应？ 《导》P38 例3 2.硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯， + HNO3 —NO2 + H2O 浓硫酸 60℃ 硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水 《导》P39 例4 + 2HNO3 NO2 +2H2O 浓硫酸 100~110℃ NO2 当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。 + 3H2 Ni 18MPa 180~250℃ ——工业制取环己烷的主要方法 2C6H6+15O2?12CO2+6H2O ——冒浓的黑烟 3.加成反应 4.氧化反应(燃烧) 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应比较困难 难加成、易取代 《导》P42 ，15 练 习 1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o B 2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应 D 3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是 （ ） A.C6H6 B. C6H5Cl C.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3 D 4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是 （ ） A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6 B 5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白 1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和