有机化学课件 第5章 芳烃 芳香性.pptVIP

对氯苯甲醛 (56%) 芳烃 α–H 的卤化是自由基反应 反应机理： 链引发： 链增长： 相似， 与 比烷基自由基稳定 (2) 氧化反应 在强氧化剂作用下，苯环上具有α –H 的侧链被氧化羧基。 (86%) 氧化剂： 铬酸 KMnO4等 叔丁苯 无α–H，在强烈氧化条件下， 侧链不被氧化，而苯环被氧化。 在强氧化剂作用下，苯环上具有α –H 的侧链被氧化羧基。 (86%) 氧化剂： 铬酸 KMnO4等 叔丁苯 无α–H，在强烈氧化条件下， 侧链不被氧化，而苯环被氧化。 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 一取代苯： 芳环上的取代基既影响亲电取代反应的 速率又决定着亲电试剂进入芳环的位置。 芳环上的取代基分为两类： (1) 第一类定位基─邻、对位定位基 5.5.1 两类定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的 邻、对位；除卤素等外，均使苯环活化。 例如：－O-, －N(CH3)2, －NH2, －OH, －OCH3, －NHCOCH3, －OCOCH3, －R, －F, －Cl, －Br, －I , －Ph 羟基是致活基团 硝化反应的 相对速率 1000 1 0.033 6