高考总复习系列丛书—高三化学一轮复习高效创新教案（下册）：第4节有机合成及推断Word版含解析.docVIP

一、有机合成 【知识梳理】 1．有机合成基本要求： （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 （5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 有机合成路线的选择： （1）一元合成路线： 二元合成路线： 芳香化合物合成路线： 3.有机合成的常规方法： （1）官能团的引入和转换 碳碳双键的形成 一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX 醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O 二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2 烷烃的热裂解和催化裂化 碳碳三键的形成 元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX 一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX 实验室制备乙炔原理的应用 卤素原子的引入 烷烃的卤代（主要应用于甲烷） 烯烃、炔烃的加成（HX、X2） 芳香烃苯环上的卤代（Fe做催化剂） 芳香烃侧链上的卤代（光照） 醇与HX的取代 羟基的引入方法 烯烃与水加成 卤代烃的碱性水解 醛（酮）的加氢还原 酯的酸性或碱性水解 醛基或羰基的引入 烯烃的催化氧化 炔烃与水的加成 醇的催化氧化（二氢成醛一氢成酮无氢不氧化） 羧基的引入方法 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 醛的催化氧化 酯的水解 肽、蛋白质的水解 酯基的引入 酯化反应 硝基的引入 硝化反应 氨基的引入 －NO2的还原 肽、蛋白质的水解 （2）官能团的消除： 通过加成反应消除不饱和键。 通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）。 通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）。 （3）有机物成环： 类型 方式 酯成环（— C OO —） 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —） 二元醇分子内脱水成环 二元醇分子间脱水成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 4. 有机合成中官能团的保护： 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。保护措施必须符合如下要求：只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；反应较易进行，精制容易；保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。 5.常见的合成方法： 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有： (1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。 (2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。 （3）综合比较法：采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。其思维程序概括为：“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 【典例分析】PTT优异性能，能作为纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为： 其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C不含甲基，1 mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题： (1)A的结构简式为__________________________________________________，C的名称(系统命名)_________________________________________________。 (2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为___________________________。 (3) 已知：。请写出以有机物甲为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。(合成路线常用的表示方式为：MN……目标产物) 答案 解析 (1)CH2===CHCHO　1,3-丙二醇 (2) (3) (1)A能发生银镜反应，说明A中含有醛基，根据A的分子式判断，A中还含有碳碳双键，所以A的结构简式是CH2===CHCHO。1 mol C 能与Na反应生成1 mol氢气，说明C中含有2个羟基，且C不含甲基，则C是1,3-丙二醇 【达标练习】 1. A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯