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第一节 醇 酚 酚 四会华侨中学 朱用阳 毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图 一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明 吗啡可归为醇类吗？ 医药 医药 【药品名称】苯酚软膏 【性?? 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味 【药理作用】?消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。 ?????? ????? 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】?? 1. 。 ?? 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮?? 藏 】 苯酚软膏使用说明书 色泽变红 不能与碱性药物并用 密闭,在30℃以下保存 特臭味 色泽变红 酒精洗净 不能与碱性药物并用 消毒防腐剂 二、酚 比例模型 球棍模型 化学式 ： 结构简式 C6H6O 或 C6H5OH OH 所有原子均一定共面吗？最多最少？ 1、苯酚的结构 探究一 苯酚的物理性质 实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却 实验三 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡 溶液浑浊 得到澄清溶液 溶液变的澄清，冷却变浑浊 探究二 苯酚是否具有酸性 实验 用玻璃棒蘸取苯酚稀溶液与pH试纸 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 现象 方程式 结论 溶液变澄清 溶液出现浑浊 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 试纸不变红 苯酚的酸性很弱 + HCl + NaCl —OH —ONa —OH + NaOH —ONa + H2O 探究三 苯酚酸性与H2CO3酸性比较 + Na2CO3 —OH —ONa + NaHCO3 Na2CO3溶液 苯酚浊液 盐酸 石 灰 石 苯酚钠 溶液 ONa OH + CO2 + H2O +NaHCO3 OH 探究四 羟基对苯环的影响 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水 现象 结论 方程式 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 活化 探究五： （3）显色反应 苯酚稀溶液 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，用于二者的互检. 探究六 苯酚的还原性 过程：酸性高锰酸钾溶液中滴加2滴苯酚浑浊液 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 结论 苯酚能被氧化剂氧化 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃ 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 ③有毒，有腐蚀作用 2、物理性质 如不慎沾到 皮肤上，应立即用酒精洗涤。 -ONa -OH + Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O -OH + （1）弱酸性 + -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 3、化学性质 苯酚能与钠反应吗？ 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 【学与问1】 3、化学性质 （2）取代反应 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定 注意：成功关键是浓溴水且过量 注意：取代位置是羟基邻位和对位 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取